Мета роботи - розробка препаративного методу синтезу оптично активних <$Ealpha>-аміно-<$Ealpha>-поліфлуороалкіл-<$Egamma>-оксобутилфосфонових кислот, нових перспективних хіральних білдінг-блоків. Показано, що взаємодія NH-поліфлуороалкілімінофосфонатів з ацетоном за присутності каталітичної кількості L-або D-проліну відбувається стереоселективно з утворенням енантіомерно збагачених (R)-або (S)-<$Ealpha>-аміно-<$Egamma>-оксофосфонатів, відповідно. Одержані оптично активні фосфонати було перетворено на водорозчинні <$Ealpha>-аміно-<$Egamma>-оксофосфонові кислоти, виділені в індивідуальному стані у вигляді гідрохлоридів. Взаємодією поліфлуороацетонітрилів з діетилфосфітом за присутності триетиламіну синтезовано ряд NH-поліфлуороалкілімінофосфонатів, які вступають у пролін-каталізовану реакцію з ацетоном з утворенням оптично активних <$Ealpha>-аміно-<$Ealpha>-поліфлуороалкіл-<$Egamma>-оксобутилфосфонатів. Останні під дією гідрогенохлориду було перетворено на відповідні фосфонові кислоти. Структуру всіх синтезованих сполук доведено за допомогою аналітичних і спектральних ЯМР (<$Enothing sup 1 roman H,~nothing sup 13 roman C,~nothing sup 19 roman F,~nothing sup 31 roman Р>) методів. Висновки: на основі реакції NH-поліфлуороалкілімінофосфонатів з ацетоном, каталізованої L- або D-проліном, розроблено препаративний метод синтезу нових хіральних будівельних блоків і енантіомерно збагачених <$Ealpha>-аміно-<$Ealpha>-поліфлуороалкіл-<$Egamma>-оксобутилфосфонатів і фосфонових кислот.

  Повний текст PDF - 566.122 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"