Мета роботи - дослідження впливу структурних параметрів амідів стирилоцтових кислот на перебіг реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією поліфосфорної кислоти та пошук раціональних підходів до одержання N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Проаналізовано та систематизовано літературні джерела, які стосуються основних методів синтезу та біологічної активності 5-арилпіролідин-2-онів. Досліджено регіохімію циклізації N-незаміщених та N-алкіламідів стирилоцтових кислот під дією поліфосфорної кислоти (ПФК). Знайдено, що N-незаміщені аміди стирилоцтових кислот у разі нагрівання до <$E100~symbol Р roman C> в ПФК циклізуються у 5-арилпіролідин-2-они із виходами 44 - 58 %. Для N-трет-бутиламідів з донорними замісниками в стирильній частині молекули циклізація за аналогічних умов супроводжується відщепленням N-алкільного фрагмента, що призводить до N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів з виходaми 50 - 95 %. Лактамізація N-бензил- та N-ізопропіламідів під дією ПФК перебігає з утворенням відповідних 1-алкіл-5-арилпіролідин-2-онів. Висновки: знайдено, що протон-ініційована циклізація N-незаміщених та N-трет-бутиламідів стирилоцтових кислот з донорними замісниками в стирильному фрагменті за <$E100~symbol Р roman C> у поліфосфорній кислоті є препаративно зручним методом синтезу 1-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Аналогічна реакція N-бензил(ізопропіл)амідів призводить до переважного утворення 1-заміщених 5-арилпіролідин-2-онів.

  Повний текст PDF - 534.687 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"