Узагальнено та систематизовано літературні джерела, присвячені хімії синтетично привабливих біфункціональних похідних піразолу - естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кислот. Детально висвітлено два основних підходи до одержання такого типу структур: реакції, в яких генерування функціональних альдегідної та естерної груп супряжене із формуванням піразольної системи; синтези, які базуються на цілеспрямованій функціоналізації піразольного ядра. Показано, що перший варіант зазвичай здійснюється за схемою [3+2]-циклоприєднання іn situ генерованих нітрилімінів або естерів діазооцтової кислоти із формілацетиленами або їх похідними, а також циклізацією з одночасним формілюванням гідразонів та семікарбазонів естерів піровиноградної кислоти реагентом Вільсмейєра - Хаака. В основі другого варіанта лежить формілювання естерів піразол-3-карбонових кислот або 3-етоксикарбоніл-5-піразолонів за умов реакції Вільсмейєра - Хаака. Аналіз хімічних властивостей естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кислот показав, що їх перетворення найчастіше реалізується за участю альдегідної групи. Найтиповішими серед них є реакції з нітрогеновмісними нуклеофілами, алкенілування, окиснення, відновлення та багатокомпонентні взаємодії, які варто розглядати як зручні варіанти структурної функціоналізації піразольного ядра. Не менш важливими також є циклоконденсації, в яких задіяні формільна, естерна та інші функціональні групи, одержані на їх основі. Такі сполуки виявились ефективними субстратами для конструювання біоперспективних піразоло[4,3-d] піримідинових та піразоло[3,4-d]піридазинових систем.

  Повний текст PDF - 1.072 Mb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"