За допомогою ЯМР <^>13C спектроскопії і квантово-хімічних методів у різних наближеннях (обмежений метод Хартрі - Фока, DFT і МР2) для ізольованих молекул і розчинів із використанням емпіричної корекції ефектів розчинників (процедура РСМ COSMO) досліджено 4-гідрокси оксо-таутомерію в ряду похідних 3-заміщених 2-метилхінолін-4(1Н)-онів. Різні за своїм характером замісники не чинять істотного впливу на значення хімічного зсуву вуглецю в положенні С4 хінолонового циклу. Виняток становить лише екранування вуглецю, пов'язаного з атомом брому в молекулі 3-бромо-2-метил-1,4-дигідрохінолін-4-ону. Значне дезекранування виявлене у всіх випадках у спектрах ЯМР ¹³C для ядер вуглецю в 4-му положенні кільця вказує на користь існування всіх досліджених похідних у розчині в DMSO-d6 у вигляді 4-оксо-форм. Експериментальні та розрахункові значення хімічного зсуву для вуглецю в положенні С4 для 4-оксо- і 4-гідрокси-ізомерів помітно відрізняються і можуть бути використані як критерії для віднесення хінолін-4 (1Н)-онів до тієї чи іншої таутомерної форми.

  Повний текст PDF - 522.96 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"