The use of aliphatic aldehydes in the synthesis of new pyran annulated derivatives of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide via domino-type interactions. The antimicrobial activity of the compounds synthesized

Lega, D. A.; Filimonova, N. I.; Geyderikh, O. G.; Chernykh, V. P.; Shemchuk, L. A.

Вивчено доміно-взаємодії Кньовенагеля - Міхаеля - гетеро - Торпа - Ціглера та Кньовенагеля - гетеро - Дільса - Альдера за участю 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-ону 2,2-діоксиду та аліфатичних альдегідів, що призводять до утворення відповідно похідних 2-аміно-3-ціано-4Н-пірану та 2Н-3,4-дигідропірану. Показано, що трикомпонентна одностадійна взаємодія 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-ону 2,2-діоксиду з насиченими аліфатичними альдегідами та малонодинітрилом перебігає за дуже м'яких умов і призводить до утворення 2-аміно-6-етил-4-алкіл-4,6-дигідропірано[3,2-c][2,1]бензотіазин-3-карбонітрил 5,5-діоксидів із високими та помірними виходами. У той же час, збільшення довжини вуглецевого ланцюга аліфатичного альдегіду призводить до зменшення виходу цільових продуктів. Так, за використання цитронелалю продукт трикомпонентної взаємодії вдалося одержати тільки з невисоким виходом. Аліфатичні діальдегіди не були раніше використані у даних взаємодіях; показано, що використання глутарового альдегіду надає можливість одержати новий клас біс-похідних 2-аміно-4Н-пірану, в якому фрагменти з'єднані поліметиленовим містком. Використання α, β-ненасичених альдегідів у трикомпонентній взаємодії з 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-ону 2,2-діоксидом і малонодинітрилом супроводжувалося зменшенням ефективності процесу в порівнянні з насиченими аліфатичними альдегідами. Цільовий продукт взаємодії конденсований 2-аміно-3-ціано-4Н-піран одержано тільки у випадку застосування α-метилкоричного альдегіду. Вивчено взаємодію між 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-ону 2,2-діоксидом і цитронелалем; показано, що така реакція перебігає винятково як стереоспецифічна доміно-взаємодія Кньовенагеля - гетеро - Дільса - Альдера і призводить до утворення нової гетероциклічної системи - 2,2a,3,4,5,6,6a,8-октагідроізохромено[4,3-c][2,1]бензотіазин 7,7-діоксиду. Вивчення антимікробної активності синтезованих сполук надало можливість виявити похідні, що виявляють помірну активність проти P. aeruginosa і C. albicans.


	Наукова періодика України		Журнал органічної та фармацевтичної хімії