Взаємодією арендіазонієвих солей 1a-h з акролеїном у водно-ацетоновому середовищі за наявності каталізатора хлориду міді(II) (умови реакції Меєрвейна) синтезовано 3-арил-2-хлоропропаналі 2a-h. Ці альдегіди реагують з тіосечовиною під час нагрівання у спирті, утворюючи 2-аміно-5-R-бензил-1,3-тіазоли 3a-h (R = 2-Cl, 3-Cl, 4-Cl, 3-CF3, 2,4-Cl2, 2,5-Cl2, 3,4-Cl2, 3-Cl-4-Me) з високими виходами. Ацилюванням амінотіазолів 3a-h хлорангідридом хлороцтової кислоти за наявності триетиламіну одержано 2-хлор-N-(5-арил-1,3-тіазол-2-іл)ацетаміди 4a-h з виходами 68 - 91 %. Кип'ятінням цих хлорацетамідів з еквімолярною кількістю 4-аміно-5-метил-4H-[1,2,4]триазол-3-тіолу 5 протягом 4 годин за присутності триетиламіну синтезували серію нових 2-(4-аміно-5-метил-4H-[1,2,4]триазол-3-ілсульфаніл)- N-(5-R-бензилтіазол-2-іл)-ацетамідів 6a-h, виходи яких складають 71 - 86 %. Вивчено протиракову активність одержаних сполук. Досліджено протипухлинну активність щодо 60-ти ракових ліній в концентрації 10 мкМ. Лінії пухлинних клітин людини були одержані з 9-ти різних типів раку: лейкемії, меланоми, раку легенів, товстої кишки, ЦНС, яєчників, нирок, простати, молочної залози. Встановлено, що сполуки 6a-c, 6e,f (R = 2-Cl, 3-Cl, 4-Cl, 2,4-Cl2, 2,5-Cl2) найактивніші відносно ліній меланоми, а 2-(4-аміно-5-метил- 4Н-[1,2,4]триазол-3-ілсульфаніл)-N-[5-(2-хлоробензил)тіазол-2-іл]ацетамід (6а) і 2-(4-аміно-5-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ілсульфаніл)-N-[5-(3, 4-дихлоробензил)тіазол-2-іл]ацетамід (6g) - відносно ліній раку молочної залози.

  Повний текст PDF - 413.24 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"