Розглянуто синтез нових похідних 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів шляхом гідролітичного розщеплення піримідинового циклу в піримідо[4,5-b]хінолін- 2,4(1Н,3Н)-діонах. В основі даного підходу лежить взаємодія доступного 1,3-диметил-6-піперидиніл-5-формілурацилу з ароматичними амінами, в результаті чого було синтезовано ряд заміщених похідних піримідо[4,5-b] хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонів з високими виходами. Реакція 1,3-диметил- 6-піперидиніл-5-формілурацилу з орто- та паразаміщеними ароматичними амінами перебігає регіоселективно з утворенням похідних 1,3-диметилпіримідо[4,5-b] хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонів з замісниками в положеннях 7 та 9 гетероциклу. Використання в реакції мета-метокси- чи мета-фтороаніліну приводить до суміші 6- та 8-заміщених 1,3-диметилпіримідо[4,5-b]хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонів, які при дії лугу розщеплюються до відповідних амідів хінолін-3-карбонової кислоти. Одержану суміш 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів вдалося розділити за допомогою хроматографії на колонці. Застосування методики кореляційної спектроскопії ЯМР (NOESY, COSY, HSQC, HMBC) дозволило достовірно встановити будову продуктів реакції конденсаціїї похідних 1,3-диметил-5- формілурацилу з ароматичними амінами. При нагріванні до ~120 <$E symbol Р>C можлива аміно-імінна прототропія, яка полегшує син-анти-таутомерію в положенні 6 піримідинового кільця, що приводить до циклізації в 1,3- диметилпіримідо[4,5-b]хінолін-2,4(1Н,3Н)-діон. Структура одержаних сполук чітко доведена з використанням методів ЯМР <^>1Н, <^>13С-спектроскопії, хромато-мас-спектрометрії та елементного аналізу.

  Повний текст PDF - 501.602 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"