Досліджено реакцію алкілування гідразидів ароматичних кислот (+-)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопен-танкарбоновою кислотою. Зазначена кислота є новою сполукою, яку ми отримали окисним розщепленням рацемічної камфори у середовищі тетрахлорометану за методикою, описаною в літературі і модифікованою нами. У результаті алкілування гідразидів ароматичних кислот нами отримано ряд (+-)-цис-3-{[2-(R-карбоніл) гідразиніліден]метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбонових кислот з виходом 77 - 88 %. За даними спектрів <^>1Н ЯМР встановлено, що практично всі продукти є Е-ізомерами. Реакція алкілування антранілового гідразиду перебігає із замиканням 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-онового циклу та утворенням (+-)-цис-3-(3-аміно-1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-он-2-іл)-1,2,2 -триметилциклопентанкарбонової кислоти. Склад синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена за допомогою методу <^>1Н ЯМР-спектроскопії. За результатами віртуального прогнозу PASS синтезовані сполуки є потенційними діуретичними, антивірусними та антибактеріальними засобами. Проведені синтетичні дослідження показують можливість використання (+-)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти як білдінг блоку для розширення ряду біологічно активних речовин, синтезованих нами у попередніх дослідженнях на основі (+-)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбонової (камфорної) кислоти.

  Повний текст PDF - 414.926 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"