Показано, що трикомпонентна конденсація щавлевооцтового естеру (діетил 2-оксосукцинату), ароматичних альдегідів та 3-аміно-1,2,4-триазолу або 5-амінотетразолу в диметилформаміді призводить до утворення відповідних діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів. За допомогою <$Enothing sup 1 roman H> ЯМР-спектроскопії (за даними про хімічні зсуви сигналів протонів C(2)H для відповідних N(4)H- та N(4)Me-похідних діетил 7-феніл-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідин- 5,6-дикарбоксилатів) встановлено, що алкілування 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів у системі ацетонітрил - насичений водний луг селективно призводить до утворення N(4)-алкілпохідних. Як одержані вихідні сполуки, так і їх N(4)-метилзаміщені аналоги поряд зі спорідненими діетил 4-арил-3,4-дигідропіримідин-2(1H)-он-5,6-дикарбоксилатами, 6-незаміщеними етил 4-арил-3,4-дигідропіримідин-2(1H)-он-5-карбоксилатами та похідними 6-COR-7-арил-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідинів є перспективними об'єктами для вивчення бензильної C(7)-функціоналізації 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідинів, а також реакцій, пов'язаних з наявністю подвійного C=C-зв'язку, активованого двома акцепторними групами. Одержання ключових N(4)H- і N(4)Me-похідних 7-феніл-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло- та тетразоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів також відкриває шлях до біологічних досліджень сполук цього класу. Відзначено, що досліджена реакція, будучи трикомпонентною, безумовно підходить для синтезу та дослідження комбінаторних бібліотек похідних 7-арил-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло- та тетразоло[1,5-a]піримідинів, що містять 2 електроноакцепторні замісники у положеннях 5 та 6.

  Повний текст PDF - 514.415 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"