Багатокомпонентна конденсація халконів, малононітрилу, алкілгалогенідів, сірководню та N-метилморфоліну закінчується утворенням 2-алкілсульфаніл-4,6-діарилпіридин-3-карбонітрилів, використаних у синтезі заміщених 1,4-біс(6і-метоксифеніл-4'-феніл-3-ціанопіридин-2-ілтіо)бутану, 3-аміно-4,6-діарил-2-R-тієно[2,3-b]піридину та піридо[3',2':4,5]тієно[3,2-d]піримідину. В ході реакції під час взаємодії сірководню з малононітрилом утворюється ціанотіоацетамід, який взаємодіє з халконом за реакцією Міхаеля. Відповідний адукт внутрішньомолекулярно циклізується до заміщеного піридин-2-тіолату N-метилморфолінію. Останній in situ здатен алкілюватися алкілгалогенідами з утворенням вказаних вище гетероциклічних систем. Заміщені 2-алкілсульфанілпіридини з рухомим атомом водню у фрагменті SCH2 здатні у лужному середовищі до циклізації за Торпоп - Циглером у напрямку внутрішньомолекулярної взаємодії з віцинально розміщеною стосовно метиленсульфанільного фрагмента ціаногрупою у піридиновому кільці. 3-Аміно-6-(4-метоксифеніл)-4-феніл-2-ціанотієно[2,3-b]піридин у разі кип'ятіння у формаміді легко утворює раніше невідомий 4-аміно-7-(4-метоксифеніл)-9-фенілпіридо[3',2':4,5]тієно[3,2-d]піримідин. Склад та будову вперше синтезованих речовин доведено за допомогою елементного аналізу, інфрачервоної спектроскопії, ядерного магнітного резонансу на протонах (ЯМР <$Enothing sup 1 roman H>) мас-спектрометрії.

  Повний текст PDF - 532.359 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"