Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу

Головатюк, В. М.; Безуглий, Ю. В.; Кашковський, В. І.

Описано синтез реакцією метатезису із закриттям циклу (RCM) нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-діарилпіразолідин-3,5-діонів, які можуть виступати в ролі потенційно біологічно активних сполук, оскільки значна кількість 1,2-діазоловмісних структур проявляє широкий спектр фізіологічної активності і з успіхом використовується в біології, медицині, ветеринарії. Вихідні речовини для цих реакцій синтезовано конденсацією відповідних гідразобензенів з похідними алілмалонової кислоти, після чого одержані моноалілпіразолідиндіони взаємодією з алкенілгалогенідами було перетворено на ненасичені дизаміщені 1,2-діарилпіразолідин-3,5-діони, які потім піддавались реакціям метатезису із закриттям циклу. Оптимальним каталізатором для проведення даної конверсії виявився рутенійкарбеновий комплекс Граббса другого покоління, дієва концентрація якого не перевищувала 3 мольних %. Вихід продуктів метатезису складав 75 - 91 %. Попередній комп'ютерний прогноз біологічної активності за допомогою програми Prediction of Activity Spectra for Substances показав, що одержані сполуки з високою ймовірністю можуть бути інгібіторами L-глутамат оксидази, інгібіторами тестостерон-17бета-дегідрогенази (НАДФ+), антагоністами нікотин альфа2бета2 рецептора, а також мати протизапальні властивості.


	Наукова періодика України		Журнал органічної та фармацевтичної хімії