Запропоновано й апробовано зручну та ефективну схему синтезу 2-гідразинохіназолін-4-онів, здатну забезпечити велике хімічне різномаїття кінцевих продуктів. Розроблена схема виходить з естерів 2-ізотіоціанатобензойних кислот, які у разі реакції з первинними амінами легко та з великим виходом утворюють 3-заміщені 2-тіоксохіназолін-4-они. Під час кип'ятіння останніх в гетерогенній емульсії діоксану та гідразингідрату відбувається нуклеофільне заміщення атома сульфуру з утворенням 3-заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів, які накопичуються в діоксановій фазі. Після відділення діоксанового шару та розбавлення його водою утворюється осад достатньо чистих цільових гідразинохіназолінонів. За таких умов не відбувається розщеплення амідної групи, що може входити до складу замісників. Але у випадку амідів (4-оксо-2-тіоксо-1,4-дигідрохіназолін-3(2H)-іл)оцтової кислоти після входження замісника гідразину відбувається циклізація внаслідок внутрішньомолекулярного заміщення залишку аміну амідного фрагмента з утворенням 2H-[1,2,4]триазіно[3,4-b]хіназолін-3,6(1H,4H)-діону. Будову синтезованих сполук доведено за допомогою елементного аналізу та даних <$Enothing sup 1 romamn H> ЯМР-спектроскопії. Одержані сполуки є перспективними синтонами для конструювання різноманітних гетероциклічних систем, які можуть викликати інтерес як потенційні фармакологічні субстанції.

  Повний текст PDF - 741.859 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"