Досліджено реакції селективного відновлення й окиснення нового типу піперидинових систем - транс-5-арилсульфаніл-6-фенілпіперидин-2-онів. Встановлено, що за дії на 1,6-дифеніл-5-(4-толіл)сульфанілпіперидин-2-он відновлюючої системи LiAlH4 - AlCl3 має місце селективне відновлення карбонільної групи - утворення 3-(4-толіл)сульфаніл-1,2-дифенілпіперидину, який був виділений з виходом 83 % у вигляді гідрохлориду. Під час відновлення 1-арил-5-фенілсульфаніл-6-фенілпіперидин-2-онів нікелем Ренея спостерігається відщеплення фенілсульфанільної групи, що призводить до 1-арил-6-фенілпіперидин-2-онів, подальша обробка яких LiAlH4 за присутності AlCl3 надає 1-арил-2-фенілпіперидини, виділені з виходами 85 - 88 % у вигляді гідрохлоридів. У разі взаємодії 5-арилсульфаніл-6-фенілпіперидин-2-онів із пероксидом водню в ацетоні за кімнатній температурі арилсульфанільний фрагмент легко окиснюється до сульфоксидного. В результаті утворюється діастереомерна суміш 5-сульфінілпохідних із практично однаковим вмістом кожного ізомера, які наочно відрізняються за величиною хімічних зсувів протонів біля хіральних атомів вуглецю. За допомогою методу дробної кристалізації одержану суміш було розділено на індивідуальні ізомери. Селективне окиснення 1,6-дифеніл-5-арилсульфанілпіперидин-2-онів у відповідні сульфони здійснено за використання як окисника оксону в розчині метанолу. Склад усіх синтезованих сполук доведено елементним аналізом і хроматомас-спектрами, а структуру підтверджено за допомогою методів ІЧ та ЯМР <$Enothing sup 1 roman Н> (<$Enothing sup 13 roman C>) спектроскопії.

  Повний текст PDF - 398.472 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"