Досліджено глікозилювання <$E alpha ,~omega>-діолів аліфатичної і ароматичної природи за допомогою оксазолінового методу і перацетату <$E alpha>-D-глюкозамінілхлориду у присутності цинку хлориду і сопромоторів (четвертинні амонійні солі або тритилхлорид). Найбільший вихід біс-глюкозамінідів за умов оксазолінового синтезу (розчинник - дихлороетан, температура реакційної суміші ~ 100 <$E symbol Р>C, каталітична кількість п-толуенсульфокислоти) спостерігався для октан-1,8-діолу. Для бутан-1,4-діолу і додекан-1,12-діолу одержано продукти моноглікозилювання. На модельній реакції глікозилювання октан-1,8-діолу перацетатом <$E alpha>-D-глюкозамінілхлориду у киплячому дихлорометані (співвідношення глікозил-акцептор:глікозил-донор:хлорид цинку:четвертинна амонійна сіль = 1:2,5:2,5:2,5) було досліджено вплив природи сопромотору. Кращі виходи димерного глікозиду отримані при використанні тетрабутиламонію броміду. Збільшення кількості хлориду цинку до 1,5 еквівалентів по відношенню до глікозил-донора не привело до достовірної зміни виходу продукту реакції. Використання в якості глікозил-донора перацетату <$E alpha>-D-глюкозамінілхлориду дозволило збільшити вихід біс-глікозилювання для всіх агліконів. Глікозилюванням 2,2'-(1,2-фенілендіокси)діетанолу за даних умов синтезовано відповідні моно- і біс-глюкозамініди. Будову синтезованих глікозидів доведено <$E nothing sup 1 roman Н>-ЯМР-спектроскопією.

  Повний текст PDF - 480.07 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"