Наукова періодика України Журнал органічної та фармацевтичної хімії


Коваленко С. Н. 
Синтез и противомикробная активность производных 2-(1-ацил-3-пиреридинил)-1H-бензимидазолов / С. Н. Коваленко, С. В. Власов, К. Ю. Кроленко, О. В. Заремба, В. П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2013. - Т. 11, вип. 4. - С. 48-54. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2013_11_4_10
Розроблено просту та ефективну методику рідиннофазного комбінаторного синтезу для одержання структурних аналогів антимікробних засобів, подібних по дії до антибіотиків класу аміноглікозидів - 2-(1-ацил-3-піперидиніл)-1H-бензімідазолів шляхом ацилювання вихідного 2-(3-піперидиніл)-1H-бензімідазолу імідазолідами аренкарбонових кислот. Вихідний 2-(3-піперидиніл)-1H-бензімідазол одержано шляхом взаємодії о-фенілендіаміну з ніпекотовою кислотою, яку проведено під час нагрівання у середовищі поліфосфорної кислоти. Використання поліфосфорної кислоти у даному випадку дозволяє підтримувати високу температуру реакційного середовища та не використовувати додаткові розчинники, так як обидва компоненти добре розчинні в ній. Структуру одержаних сполук підтверджено даними <$E nothing sup 1 roman H> ЯМР та ІЧ-спектроскопії. На відміну від вихідного 2-(3-піперидиніл)-1Н-бензімідазолу для продуктів ацилювання спостерігаються додаткові сигнали в області резонансу ароматичних протонів, які відповідають ароматичним протонам ацильних залишків. Сигнал NH протону імідазолу, який не спостерігався для вихідного аміну через протонний обмін, стає чітким та спостерігається у вигляді уширеного синглету за 12,14 - 12,30 м.ч. В ІЧ-спектрах 2-(1-ацил-3-піреридиніл)-1H-бензімідазолів присутні смуги валентних коливань nN - H в діапазоні 3526 - 3417 см<^>-1, також характерними є смуги коливань nC - H (3199 - 2766 см<^>-1). Спостережено інтенсивну смугу поглинання nС = О за 1672 - 1601 см<^>-1. Дослідження антимікробної активності одержаних сполук за допомогою методу серійних розведень дозволили встановити, що найбільші бактерицидні властивості по відношенню до Staphylococcus aures проявляють сполуки, що містять гідрофобні електронодонорні замісники (Me-, F-) в бензоїльному фрагменті (МБЦК = 37,5 мкг/мл), сполука з метокси-групою в мета-положенні бензоїльного залишку виявилась активною по відношенню до штаму Escherichia coli, проте пригнічує ріст даного мікроорганізму за більших концентрацій (МБЦК = 75 мкг/мл).
  Повний текст PDF - 443.064 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

Цитованість авторів публікації:
  • Коваленко С.
  • Власов С.
  • Кроленко К.
  • Заремба О.
  • Черных В.

  • Бібліографічний опис для цитування:

    Коваленко С. Н. Синтез и противомикробная активность производных 2-(1-ацил-3-пиреридинил)-1H-бензимидазолов / С. Н. Коваленко, С. В. Власов, К. Ю. Кроленко, О. В. Заремба, В. П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2013. - Т. 11, вип. 4. - С. 48-54. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2013_11_4_10.

    Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
    (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)
  • Коваленко Світлана Миколаївна (фармацевтичні науки)
  • Власов Сергій Віталійович (1980–) (хімічні науки)
  • Кроленко Костянтин Юрійович (фармацевтичні науки)
  • Черних Валентин Петрович (1940–) (фармацевтичні науки)
  •   Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
     
    Відділ інформаційно-комунікаційних технологій
    Пам`ятка користувача

    Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського