Розроблено просту та ефективну методику рідиннофазного комбінаторного синтезу для одержання структурних аналогів антимікробних засобів, подібних по дії до антибіотиків класу аміноглікозидів - 2-(1-ацил-3-піперидиніл)-1H-бензімідазолів шляхом ацилювання вихідного 2-(3-піперидиніл)-1H-бензімідазолу імідазолідами аренкарбонових кислот. Вихідний 2-(3-піперидиніл)-1H-бензімідазол одержано шляхом взаємодії о-фенілендіаміну з ніпекотовою кислотою, яку проведено під час нагрівання у середовищі поліфосфорної кислоти. Використання поліфосфорної кислоти у даному випадку дозволяє підтримувати високу температуру реакційного середовища та не використовувати додаткові розчинники, так як обидва компоненти добре розчинні в ній. Структуру одержаних сполук підтверджено даними <$E nothing sup 1 roman H> ЯМР та ІЧ-спектроскопії. На відміну від вихідного 2-(3-піперидиніл)-1Н-бензімідазолу для продуктів ацилювання спостерігаються додаткові сигнали в області резонансу ароматичних протонів, які відповідають ароматичним протонам ацильних залишків. Сигнал NH протону імідазолу, який не спостерігався для вихідного аміну через протонний обмін, стає чітким та спостерігається у вигляді уширеного синглету за 12,14 - 12,30 м.ч. В ІЧ-спектрах 2-(1-ацил-3-піреридиніл)-1H-бензімідазолів присутні смуги валентних коливань nN - H в діапазоні 3526 - 3417 см<^>-1, також характерними є смуги коливань nC - H (3199 - 2766 см<^>-1). Спостережено інтенсивну смугу поглинання nС = О за 1672 - 1601 см<^>-1. Дослідження антимікробної активності одержаних сполук за допомогою методу серійних розведень дозволили встановити, що найбільші бактерицидні властивості по відношенню до Staphylococcus aures проявляють сполуки, що містять гідрофобні електронодонорні замісники (Me-, F-) в бензоїльному фрагменті (МБЦК = 37,5 мкг/мл), сполука з метокси-групою в мета-положенні бензоїльного залишку виявилась активною по відношенню до штаму Escherichia coli, проте пригнічує ріст даного мікроорганізму за більших концентрацій (МБЦК = 75 мкг/мл).

  Повний текст PDF - 443.064 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"