Наукова періодика України | Журнал органічної та фармацевтичної хімії | ||
Братенко М. К. Синтез нітрилів піразол-4-карбонових кислот термічною дегідратацією оксимів піразол-4-карбальдегідів / М. К. Братенко, Н. В. Панасенко, М. В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2013. - Т. 11, вип. 3. - С. 22-25. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2013_11_3_6 Проведено детальний літературний аналіз методів синтезу, хімічних і біологічних властивостей нітрилів 4-піразолкарбонових кислот, які є важливими синтетичними блоками для спрямованого одержання ряду функціональних похідних піразолу. Розроблено простий і ефективний метод одержання синтетично та фармакологічно перспективних нітрилів 4-піразолкарбонових кислот, який полягає у термічній дегідратації в диметилформаміді оксимів доступних піразол-4-карбальдегідів. Встановлено, що їх 3-годинне нагрівання в киплячому ДМФА є достатнім для перетворення на піразол-4-карбонітрили з виходами 56 - 86 %. З'ясовано, що у порівнянні з аліфатичними та ароматичними альдоксимами підвищення температури реакційного середовища до кипіння (на 17 <$E symbol Р>C) у випадку оксимів піразол-4-карбальдегідів дозволяє скоротити час реакції в 16 разів і тим самим зробити його економічно ефективним і технологічним. Показано, що в даному перетворенні диметилформамід відіграє роль одночасно розчинника та реагента. Запропоновано механізм знайденої дегідратації, який включає послідовне елімінування диметиламіну та форміатної кислоти з інтермедіату, генерованого нуклеофільним приєднанням оксимного гідроксилу до електрофільного центру диметилформаміду. Склад та структуру синтезованих нітрилів підтверджено за допомогою методів елементного аналізу, хромато-мас-спектрометрії, ІЧ- і ЯМР <$E nothing sup 1 roman H>-спектроскопії. Цитованість авторів публікації: Бібліографічний опис для цитування: Братенко М. К. Синтез нітрилів піразол-4-карбонових кислот термічною дегідратацією оксимів піразол-4-карбальдегідів / М. К. Братенко, Н. В. Панасенко, М. В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2013. - Т. 11, вип. 3. - С. 22-25. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2013_11_3_6.Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|
|
Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського |