Новий стероїдний глікозид суплідь Allium Cyrillii

Толкачова, Н. В.; Шашков, О. С.; Чирва, В. Я.

Стероїдні глікозиди є великим класом природних сполук із групи сапонінів, які привертають увагу дослідників завдяки широкому спектру біологічної активності та екологічній безпеці. Перспективними в плані пошуку сапоніновмісних видів є рослини роду Allium, які виростають у Криму. У результаті дослідження стероїдних глікозидів суплідь Allium cyrillii Ten. виділено новий спіростаноловий глікозид. Дані <$E nothing sup 1 roman H>- та <$E nothing sup 13 roman C> ЯМР-спектрів свідчать про те, що сполука є похідною ряду спіростану. Після кислотного гідролізу за допомогою ТШХ шляхом порівняння з наперед відомими зразками моносахаридів було ідентифіковано тільки глюкозу. Хімічні зсуви всіх протонів вуглеводного залишку встановлено за допомогою комбінації двовимірних спектрів TOCSY і COSY. <$E nothing sup 13 roman C>-хімічні зсуви сигналів їх відповідних атомів однозначно співвіднесені за допомогою двовимірного спектра HSQC. З'ясування положення гідроксильних груп при С-2 і С-6 атомах аглікону виконано шляхом аналізу хімічних зсувів сигналу С-атома у порівнянні з літературними даними для незаміщених агліконних частин та з урахуванням значних позитивних <$E alpha>-ефектів гідроксилювання і невеликих, зазвичай негативних, <$E beta>-ефектів. Аналіз спектрів ЯМР <$E nothing sup 13 roman C> виділеної сполуки та 24-гідроксипохідних засвідчив, що сигнал С-24 зазнає парамагнітного зміщення на +10,8 м.ч. Спостережено сильнопольний зсув сигналів С-23 і С-25. Кореляція між сигналом аномерного протона глюкози та С-24 аглікону у спектрі HMBC підтверджує місце приєднання залишку глюкози до аглікону. Таким чином, глікозид, виділений із суплідь Allium cyrillii, являє собою (24S,25S)-5<$E alpha>-спіростан-<$E 2 alpha , 3 beta , 6 beta>,24-тетраол-24-O-<$E beta>-D-глюкопіранозид і є новою сполукою.


	Наукова періодика України		Журнал органічної та фармацевтичної хімії