Synthesis, physical and chemical research of alkyl-, heterylderivatives of 7’-((4-ethyl-5-thio-4H-1,2,4-triazoles-3-yl)methyl)theophylline

Gotsulya, A. S.

Цель работы - для исследования алкил- и гетерилпроизводных 7'-((4-этил-5-тио-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)метил)теофиллина провести синтез исходного вещества и изучить его взаимодействие с галогеналканами и галогенгетерилами. В качестве исходного соединения был использован теофиллин, из которого через ряд последовательных стадий (реакции электрофильного замещения, гидразинолиза, этерификации и внутримолекулярной щелочной гетероциклизации) был получен тиол и его алкилпроизводные. Алкилпроизводные были синтезированы в среде пропанола-1 при нагревании. Полученные соединения перекристаллизованы в среде метанола. Установлены физико-химические свойства полученных веществ, их строение доказано с помощью элементного анализа, ИК-спектрометрии, 1Н ЯМР-спектрометрии, УФ-спектрофотометрии и хромато-масс-спектрометрии. Сигналы протонов метильной группы теофиллина, метиленовой группы, тиоалкильных фрагментов были зафиксированы при проведении 1Н ЯМР-спектрометрии. Сигналы протонов S-алкильных фрагментов регистрируются в сильном поле в виде мультиплета при 1,53 - 1,01 м. д. Сигналы протонов N-C2H5 фрагмента также фиксируются в виде мультиплета при 1,74 - 1,62 м. д. Метиленовая группа представлена сигналами протонов при 5,71 м. д. в виде синглета. Протоны метильной группы резонируют в виде синтона при 2,95 и при 3,25 м. д. Индивидуальность полученных соединений установлена с помощью хромато-масс-спектрометрии. Осуществлено предварительное компьютерное исследование параметров острой токсичности и биологической активности. Выводы: получено 13 соединений и доказана их структура. Исследованы показатели компьютерной оценки синтезированных соединений с помощью онлайн-сервиса PASS. Определены наиболее перспективные соединения для тестирования invitro. В ходе анализа результатов удалось установить, что полученные соединения могут обладать различными видами биологической активности. Среди наиболее вероятных видов активности, которые могут проявиться у всех 13 соединений, доминируют мочегонный и аналептический эффекты.


	Наукова періодика України		Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики