Предложен метод синтеза труднодоступных 5-алкилиден-4-тиазолидон-3-уксусных кислот, основанный на конденсации Кневенагеля в различных модификациях в зависимости от особенностей реакционности метиленовой группы исходного 4-тиазолидона. Показано, что оптимальными методами синтеза амидов 5-незамещенных и 5-алкилиден-4-тиазолидон-3-уксусных кислот являются реакции ацилирования исходными кислотами аминов при наличии DCC или алкилирование хлорацетамидами калиевых солей 2,4-тиазолидиндиона. 2,4-Тиазолидиндион-3-уксусная кислота легко реагирует с 1-амино-5-меркапто-1,3,4-триазолами в среде POCl3 с образованием [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]-тиадиазолов с 2,4-тиазолидиндионовым фрагментом в молекулах. Выделены "структуры-хиты" с противотуберкулезной и противораковой активностью in vitro.