Вивчено хінолінові, ізохінолінові й індольні beta-хлороальдегіди у реакціях гетероциклізації з заміщеними ацетонітрилами. Досліджено реакції N-дезалкілування іонних сполук, одержаних у разультаті взаємодії гетероароматичних beta-хлороальдегідів з 1-заміщеними 1H-(бенз)імідазол-2-ілацетонітрилами на проміжній стадії. Виявлено закономірності порядку конкурентного N-дезалкілування іонних сполук, синтезованих на базі 1-заміщених 2-хлоро-1H-індол-3-карбальдегідів. Установлено неочікуваний напрямок гетероциклізації за 1-N атомом азоту (4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-2-іл)ацетонітрилів за умов взаємодії з 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідами. Досліджено таутомерію синтезованих продуктів. Одержано похідні семи нових гетероциклічних систем.

  Скачати повний текст

Одержані сполуки є потенційними синтонами для одержання спіроциклічних ізохінолінів. Досліджено взаємодію циклоалкілованих бромонітрилів з первинними амінами, біофункціональними амінами бензенового та гетероциклічних рядів, з похідними гідразину. Продуктами реакції є відповідні спірани, в яких тетрагідропіранове кільце спіросполучене за 4-ма, а циклопектанові - за 1-м положенням з ядрами ізохоліну та конденсованих ізохолінів з вузловим атомом азоту. Розроблено методи синтезу похідних 14-ти невідомих раніше складних поліядерних гетероциклічних систем.

  Скачати повний текст