Установлено, что продукты взаимодействия 2-арил-4-дихлорметилен-5(4Н)-оксазолонов с тиофенолами пригодны для препаративных синтезов N-замещенных амидов 2-арил-5-арилтио-1,3-оксазол-4-карбоновых кислот, а также замещенных пиперазин-2,5-дионов, содержащих в положениях 3 и 6 ди(арилтио)метиленовые группы.

Сделан сравнительный квантово-химический анализ спектров поглощения изофлавонов (3-фенилхромонов) и их гетероциклических аналогов 3-(2-тиазолил)-хромонов. Определена природа полос в спектрах поглощения исследуемых производных хромона. На основании произведённых расчетов объяснены изменения спектральных кривых изофлавонов и 3-(2-тиазолил)-хромонов в растворителях разной полярности.

Установлено, что амидофенацилирующие реагенты типа ArCOCHClNHCOR легко конденсируются с 2-аминопиридинами и 2-аминопиримидинами, что приводит к целому ряду 2-арил-3-ациламиноимидазо[1,2-а]пиридинов или их пиримидиновых аналогов. Те из них, которые содержат в положении 3 карбобензоксиаминогруппу, вполне пригодны для получения 3-амино-2-арилимидазо[1,2-а]пиридинов или подобных производных пиримидина.

Ключ. слова: 2-ациламино-3-хлоракрилонитрилы, 3(5)-амино-4-ациламинопиразолы, 5-арил-1, 4(6)-дигидроимидазо[4, 5-с]пиразолы, производные пиразоло[1, 5-а]пиримидина
Індекс рубрикатора НБУВ: Г262.1 + Л616.21

Рубрики:

Група піразолу

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Фенилгидразоны 2-ароилметил-1Н-бензимидазолов превращены в изомерные им 5-(о-аминоанилино)-3-арил-1-фенилпиразолы. Превращение включает рециклизацию под действием трифторацетангидрида с образованием 3-арил-5-(о-трифторацетаминоанилино)-1-фенилпиразолов, которые затем подвергаются дезацилированию гидразинолизом.

З використанням методу активованих ефірів на основі 2-(3,5-диметил-7-оксофуро[3,2-g]хромен-6-іл)оцтової кислоти одержано фурокумарини, модифіковані залишками амінокислотної та пептидної будови.

Синтезовано й охарактеризовано ряд нових 2,3-дигідро-1Н-бензо[de]ізохінолін-1,3-діонів. Знайдено, що деякі сполуки виявили помірну антидотну та гербіцидну активність.

Превращение третичной аминогруппы в 2-(3-(4-диметиламинофенил)-1-оксопроп-2-ен-1-ил)-пиридине в четвертичную аммонийную группу позволило повысить выход на ключевой стадии синтеза 2,6-бис(2-пиридил)-4-(4-диметиламинофенил)-пиридина с 17 до 68 %. Регенерация аминогруппы легко протекает под действием нуклеофилов, в частности пиридина.

В огляді узагальнено та систематизовано літературні дані, які стосуються використання похідних азагетерилоцтових кислот для синтезу різноманітних типів конденсованих гетероциклічних сполук.

В обзоре обобщены и систематизированы литературные данные, касающиеся использования производных азагетерилуксусных кислот в синтезе разнообразных типов конденсированных гетероциклических соединений.

The literature data concerning the application of azaheterylacetic acids derivatives in the synthesis of different types of the condensed heterocyclic compounds have been summarized in the review.

Запропоновано зручний метод синтезу 6-меркапто-1,2-дигідробензо[cd]індол-2-ону. Взаємодією 6-меркапто-1,2-дигідробензо[cd]індол-2-ону з галогеналкілами за присутності основ одержано неописані 6-алкілмеркапто-1,2-дигідробензо[cd]індол-2-они. Вивчено їх спектри поглинання і люмінесценції та розраховано квантовий вихід одержаних алкілмеркапто-1,2-дигідробензо[cd]індол-2-онів.

Предложен оптимальный способ синтеза 6-меркапто-1,2-дигидробензо[cd]индол-2-она. Взаимодействием 6-меркапто-1,2-дигидробензо[cd]индол-2-она с галоген-алкилами в присутствии оснований получены неописанные 6-алкилмеркапто-1,2-дигидробензо[cd]индол-2-оны. Изучены их спектры поглощения и люминесценции. Рассчитан квантовый выход полученных соединений.

A convenient synthetic method for 6-mercaptonaphthostyril has been offered. 6-alkylmercapto-1,2-dihydrobenzo[cd]indol-2-ones not described earlier have been obtained as a result of the interaction of 6-mercapto naphthostyril with halogen alkyls in thepresence of the bases. Their spectra of luminescece and absorption have been studied and quantum yield of alkylmercapto 1,2-dihydrobenzo[cd]indol-2-ones obtained has been calculated.

Методом паралельного рідиннофазного синтезу одержано комбінаторні бібліотеки заміщених 3-амінотіофенів з використанням конденсації метиленактивних нітрилів з арилізотіоціанатами та наступною взаємодією з фенацилбромідами і циклізацією за Торпом. Будову даних сполук доведено даними ІЧ-, УФ- та ПМР-спектроскопії та мас-спектрометрією.

Методом параллельного жидкофазного синтеза получены комбинаторные библиотеки замещенных 3-аминотиофенов с использованием конденсации метиленактивных нитрилов с арилизотиоцианатами и последующим взаимодействием с фенацилбромидами и циклизацией по Торпу. Структура полученных соединений доказана данными ИК-, УФ- и ПМР-спектроскопии и масс-спектрометрией.

Combinatorial libraries of the substituted 3-aminothiophenes have been obtained by the method of parallel liquid-phase synthesis using the Thorpe cyclization of the products of condensation of methylene active nitriles with arylisothiocyanates and phenacil bromides. The structure of the compounds obtained has been proven by the data of IR-, UV- and PMR-spectroscopy and mass-spectrometry.

Здійснено синтез нових 2,3-дигідро-1H-1,5-бензодіазепін-2-онів з гетерильними та арильними замісниками, вивчено їх хімічні властивості у реакціях з електрофільними та нуклеофільними реагентами. Показано, що залежно від електронної природи замісника у гетероїлоцтових ефірах та о-фенілендіамінах та умов проведення реакції конденсації утворюються ефіри 3-заміщених акрилових кислот або 4-гетерилбензодіазепінони. Встановлено утворення ізомерних 7- і 8-R-гетерилбензодіазепінонів у разі використання несиметричних о-діамінів. Вперше зроблено оцінку реакційної здатності 4-гетерил-2,3-дигідро-1H-1,5-бензодіазепін-2-онів у реакціях електрофільного заміщення: алкілування, галогенування, аміноалкілування. Відзначено інертність фуранового замісника щодо дії галогенуючого агента. Показано, що N- і S-нуклеофільні реагенти регіоселективно взаємодіють з 3-бромо-1,5-бензодіазепінонами за положенням ІІІ гетероциклу. Встановлено залежність термічної стійкості бензодіазепінонів у реакції бензімідазольного перегрупування від електронної природи замісника у положеннях ІІІ і ІV гетероциклів. Одержано дані про фармакологічну активність 4-гетерил(арил)-2,3-дигідро-1H-1,5-бензодіазепін-2-онів.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г265-4 + Л616.5

Рубрики:

Семичленні гетероцикли

Шифр НБУВ: РА325658 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г262.6-4 + Л616.26

Рубрики:

Триазоли

Триазоли

Шифр НБУВ: РА314420 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

Розглянуто синтез нових малотоксичних біологічно активних сполук як одне з актуальних завдань фармацевтичної науки. На основі діамінів аліфатичного ряду, alpha-амінокислот та коламіну синтезовано ряд біциклічних неконденсованих тіазолідонів-4. Внаслідок їх конденсації з альдегідами ароматичного ряду отримано ди- та макроциклічні моноіліденпохідні. Встановлено, що напрямок реакції зумовлений співвідношенням компонентів та природи "гнучкого містка". Шляхом ацилювання дигідроксідіариліденпохідних біциклічних неконденсованих тіазолідонів-4 галогенангідридами дикарбонових кислот за умов методу високого розведення отримано нові макрогетероциклічні сполуки. Розроблено метод синтезу нових макрогетероциклічних сполук на основі аліфатичних діамінів. Структуру синтезованих сполук підтверджено даними елементного аналізу, УФ-, ІЧ-, ПМР-спектроскопії, їх індивідуальність - тонкошаровою хроматографією. Виявлено ряд низькотоксичних сполук, які проявляють протизапальну, нейролептичну та цитостатичну активність, а також деякі елементи взаємозв'язку "структура - дія".

Рассмотрены функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. Раскрыты спектрально-люминесцентные свойства производных феофорбида в молекулярной и наноформе. Охарактеризовано создание новых наноматериалов на основе многоядерных фталоцианиновых комплексов и углеродных нанотрубок. Определены кислотно-основные свойства алкилфеноксизамещенных профириноидов. Приведены методы синтеза и физико-химические исследования би- и полиядерных фталоцианинов спейсерного строения. Обобщены спектрально-люминесцентные свойства комплексов производных порфиразина с палладием. Представлены квантово-химические расчеты спектров молекул аналогов бактериохлорофилла.

Кислотно-катализируемым ацилированием 2-(индолил-3)-циклогексанона и 2-(индолил-3)-димедона гамма-хлорбутирилхлоридом получены тетрациклические перхлораты 6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-c]пирилия и 6-(3-хлорпропил)-1-оксо-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-c]пирилия, рециклизация которых аммиаком приводит к пентациклическим перхлоратам - производным индоло[3,2-g]индолизиния. Рециклизацией перхлоратов 6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-c]пирилия и 6-(3-хлорпропил)-1-оксо-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-c]пирилия первичными аминами получены производные 5-алкил(арил)-6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидроиндоло[2,3-с]хинолиния, внутримолекулярная циклизация которых приводит к пентациклическим перхлоратам - производным индоло[3,2,1-d,e]бензо[b]-1,5-нафтиридиния.

Конденсацией замещенных 2-хлор-3-формилхинолинов из п-метоксиацетофеноном получен халкон. При кипячении халкона с гидразин гидратом в этиловом спирте получены пиразинилхинолины, при действии на какие метансульфохлорида в пиридине получены метансульфонилпиразолины. Структура соединений подтверждена данными спектров протонно-магнитного резонанса.