Розроблено метод каталітичного фосфонілювання електрофілів C = X. Реакція призводить до утворення відповідних <$E alpha>-заміщених фосфонатів із високими виходами. Особливий інтерес становить реакція з утворенням бісфосфонатів. Установлено, що нуклеофільна атака триетилфосфіту на електронодефіцитний вуглець групи C = X спричиняє утворення бетаїну, який реагує з перхлоратом піридинію з утворенням перхлорату алкоксифосфонію та піридину. Квазіфосфонієва сіль є нестабільною та розкладається з утворенням фосфонату, алкену та хлорної кислоти, яка реагує з піридином, регенеруючи перхлорат піридинію. Інтермедіат, що утворюється з галогеніду піридинію, розкладається з утворенням галоїдного алкілу. Загальна стратегія запропонованого методу введення фосфонатних груп у молекулу поліпренолів полягала в послідовній обробці гідроксилвмісної сполуки реагентом Шверна з перетворенням C - OH групи в карбонільну; подальше фосфонілювання карбонілвмісного інтермедіату реагентом <$E roman {(EtO) sub 3 P "/" [PyH] sup + ClO sub 4 sup -}> призводить до утворення гідроксибісфосфонату. Синтезовані бісфосфонати мають виражену біологічну активність. До них, наприклад, належать синтаза енолпірувілшикімат-3-фосфату, фарнезол-протеїнтрансфераза, а також ВІД-протеаза. Таким чином, розроблено порівняно простий метод синтезу <$E alpha>-гідроксибісфосфонатів - похідних терпенів, які становлять інтерес як потенційні біологічно активні речовини.

• Колодяжна Анастасія Олегівна (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"