Досліджено можливості застосування 2-аміно-3,3-дихлороакрилонітрилу (ADAN) для побудови макроциклічних структур - циклофанів із двома оксазольними фрагментами. З цією метою у класичному для ADAN перетворенні на 5-аміно-4-ціанооксазоли (послідовна обробка ADAN хлороангідридом кислоти та первинним чи вторинним аміном) було задіяно біфункціональні реагенти. Внаслідок реакції хлороангідриду о-фенілендіоцтової кислоти з 2 екв ADAN добуто сполуку з двома фрагментами акрилонітрилу - 2,2'-(1,2-фенілен)біс(N-(2,2-дихлоро-1-ціановініл)ацетамід). У цій сполуці обидва залишки ADAN можуть взаємодіяти з амінами й утворювати оксазольні цикли: так, шляхом обробки надлишком диметиламіну було добуто 2,2'-(1,2-еніленбіс(метилен))біс(5-(диметиламіно)оксазол-4-карбонітрил). Цільову макроциклічну структуру отримано внаслідок взаємодії 2,2'-(1,2-фенілен)біс(N-(2,2-дихлоро-1-ціановініл)ацетаміду) з бутан-1,4-діаміном, у результаті чого одночасно формуються 2 оксазольні цикли та аліфатичний місток, що їх з'єднує. На цій стадії застосовано прийом, типовий для створення макроциклічних структур на основі поліфункціональних реагентів, - сильне розведення реакційної суміші (близько 0,04 М). Молекула синтезованого 6,11-діаза-1,5(2,5)-діоксазола-3(1,2)-бензенциклоундекафан-1<^>4,5<^>4-дикарбонітрилу має високу просторову симетрію, що підтверджується наявністю в спектрах <^>1H і <^>13C ЯМР лише одного набору сигналів (зокрема, у спектрах <^>1H ЯМР фрагмент бутан-1,4-діаміну в аліфатичній частині має вигляд двох триплетів); на користь утворення макроциклічної структури свідчать дані НРLC-MS, а також гомо- та гетероядерні кореляції в спектрах ЯМР. Запропонована методика синтезу 6,11-діаза-1,5(2,5)-діоксазола-3(1,2)-бензенциклоундекафан-1<^>4,5<^>4-дикарбонітрилу базується на використанні простих і доступних реагентів, а сумарний вихід цільової речовини за дві стадії, починаючи з хлороангідриду o-фенілендіоцтової кислоти, становить 51 %.

• Мержиєвський Данило Олександрович (біологічні науки)
• Шабликін Олег Валентинович (хімічні науки)
• Шабликіна Ольга Валентинівна (хімічні науки)
• Шевченко Наталя Миколаївна (історичні науки)
• Шевченко Наталія Миколаївна (юридичні науки)
• Броварець Володимир Сергійович (1956–) (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"