Бугера М. Я. Препаративний метод синтезу <$E bold {alpha , alpha}>-дифлуоро-<$E bold gamma>-аміномасляної кислоти / М. Я. Бугера, А. В. Гербеда, К. В. Тарасенко, І. С. Кондратов // Журн. орган. та фармацевт. хімії. - 2020. - 18, вип. 3. - С. 55-59. - Бібліогр.: 19 назв. - укp.Мета роботи - розробити зручний синтетичний метод для одержання мультиграмових кількостей <$E alpha , alpha>-дифлуоро-<$E gamma>-аміномасляної кислоти - фармакологічно перспективного аналога <$E gamma>-аміномасляної кислоти (ГАМК). Синтезовано 53 г <$E alpha , alpha>-дифлуоро-<$E gamma>-аміномасляної кислоти (2,2-дифлуоро-ГАМК), використовуючи приєднання етилбромодифлуороацетату (ЕБДФА) до бензилакрилату за присутності міді як ключову реакцію. Проведено реакцію ЕБДФА з бензилакрилатом за присутності міді та тетраметилетилендіаміну; одержаний продукт було перетворено на цільову <$E alpha , alpha>-дифлуоро-<$E gamma>-аміномасляну кислоту (у вигляді гідрохлориду) шляхом послідовних реакцій дебензилювання, перегрупування Курціуса та обробки хлоридною кислотою для зняття захисних груп. Синтез масштабовано для приготування 53 г <$E alpha , alpha>-дифлуоро-<$E gamma>-аміномасляної кислоти. Одержано етиловий естер <$E alpha , alpha>-дифлуоро-<$E gamma>-аміномасляної кислоти, який було перетворено на 3,3-дифлуоропіролідин-2-oн. Структуру та склад синтезованих речовин доведено даними <^>1H, <^>13C і <^>19F ЯМР-спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. Показано, що розроблений синтетичний шлях надає можливість одержати мультиграмові кількості <$E alpha , alpha>-дифлуоро-<$E gamma>-аміномасляної кислоти та є набагато зручнішим, дешевшим і безпечнішим у порівнянні з раніше описаним методом. Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.361-4
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|