Оптически активные 1,2-аминоциклоалканолы и 1,2-диаминоциклоалканы - компоненты многих биологически активных природных соединений - являются важными фармакофорными группами. Для получения вышеуказанных соединений высокой степени оптической чистоты предложено разделение рацематов на энантиомеры с помощью ферментов. Для разделения (+-)-цис-2-аминоциклопентанола использована липаза Burkholderia cepacia. В качестве исходного соединения использован циклопентанэпоксид, который был превращен в рацемический аминоциклопентанол обработкой водным аммиаком. Затем проведена защита аминогруппы рацемического соединения трет-бутилоксикарбонильной группой путем обработки ди-трет-бутилдикарбаматом в присутствии триэтиламина. В результате получены оба энантиомера транс-амииноциклопентанола с высоким оптическим выходом. Полученный аминоциклопентанол реакцией с мезилхлоридом был превращен в мезилат. Последующей реакцией мезилата с азидом натрия в ДМФА при нагревании до 80 <^>oC получен азидоциклопентанол. Реакция сопровождалась инверсией абсолютной конфигурации и образованием продукта, имеющего (S,R)-абсолютную конфигурацию. В результате получен оптически чистый 1,2-цис-(S,R)-азидаминоциклопентан. После гидрирования азида с использованием катализатора PtO2 и последующей защиты in situ трет-бутоксикарбонильной группой функции амина получен вицинальный диаминоциклопентан. Абсолютная конфигурация соединений установлена методом Казлаускаса. Строение соединений подтверждено методом ЯМР и хромато-масс-спектрометрии.

 Наукова періодика України 

---

Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
(cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)

• Колодяжна Анастасія Олегівна (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"