Михальченко Є. К. Синтез і фізико-хімічні властивості функціональних похідних 3-бензил-8-пропілксантиніл-7-ацетатної кислоти / Є. К. Михальченко, К. В. Александрова, С. В. Левіч, А. С. Коржова // Актуал. питання фармацевт. і мед. науки та практики. - 2017. - № 2. - С. 141-146. - Бібліогр.: 9 назв. - укp.Синтетические исследования по поиску новых биологически активных соединений занимают важное место в структуре современной фармацевтической науки. В этом аспекте актуальным является разработка методик функционализации соединений путём введения известных фармакофорных группировок. Среди разнообразия функциональных производных органических кислот особое место занимают их эфиры и амиды. Так, ноотропное средство пирацетам представляет собой 2-оксо-1-пиролидинацетамид, а селективный антагонист <$E beta>-адренорецепторов атенолол является производным бензолацетамида. Замещённые ацетамидные и эфирные фрагменты присутствуют также в структурах апрофена, спазмолитина, ацеклидина и <$E beta>-лактамных антибиотиков цефалоспоринов и пенициллинов. Цель работы - разработка препаративных методик синтеза эфиров и амидов 3-бензил-8-пропилксантинил-7- уксусной кислоты и изучение их физико-химических свойств. Температуру плавления определяли открытым капиллярным методом на приборе ПТП (М). Элементный анализ был проведён на приборе ElementarVario L Cube. <^>1H-ЯМР-спектры регистрировали с помощью Brucker SF-400 (растворитель ДМСО-d6 или ДМСО - d6 + CDCl4, внутренний стандарт - ТМС). ІК-спектры синтезированных соединений записывали на приборе BrukerAlpha (фирма "Bruker", ФРГ) в диапазоне 4000 - 400 см<^>-1 с использованием приставки ATR (прямой ввод веществ). В качестве базового соединения для исследований выбрана 3-бензил-8-пропилксантинил-7-уксусная кислота. Для получения гексилового, гептилового, октилового, нонилового, децилового и бензилового эфиров 3-бензил-8-пропилксантинил-7-уксусной кислоты предложена методика, включающая в себя алкилирование натриевых солей кислот алкилгалогенидами. Реакцию проводили в среде ДМФА непродолжительным кипячением реагентов. Также получен ряд амидов 3-бензил-8-пропилксантинил-7-уксусной кислоты реакцией этилового или пропилового эфиров с бутиламином, бензиламином, п-метилбензиламином либо п-фторобензиламином. Следует отметить, что реакцию проводили без использования растворителя в среде самого амина, а реакционную смесь не кипятили, а нагревали до 80 <$E symbol Р>C. Структуры всех полученных соединений были доказаны методами элементного анализа, ИК-спектроскопии и <^>1Н-ЯМР-спектроскопии. Выводы: разработаны препаративные методики синтеза эфиров и амидов, которые могут быть использованы для дальнейшего поиска биологически активных соединений среди функциональных производных ксантинил-7-алкановых кислот. Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.7/9 + Л662.246.15
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж69485 Пошук видання у каталогах НБУВ Повний текст Наукова періодика України Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|