Наукова періодика України Фармацевтичний журнал


Саїдов Н. Б. 
Синтез нових потенційних біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-бензил-1,2,4-триазолу-4Н / Н. Б. Саїдов, В. А. Георгіянц, Н. В. Гарна // Фармацевтичний журнал. - 2015. - № 3. - С. 52-57. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/pharmazh_2015_3_10
Общепринятые подходы к формированию 1,2,4-триазольного цикла позволяют на этапе синтеза ключевых интермедиатов вводить заместители в гетероциклическое кольцо. В продолжение предыдущих исследований в работе описан синтез производных 3-меркапто-4-амино-5-бензил-1,2,4-триазола-4H. Цель исследования - синтез ряда новых производных 3-меркапто-4-амино-5-бензил-1,2,4-триазола, подтверждение их структуры с помощью физико-химических методов и планирование фармакологического скрининга с помощью программы PASS. Исходным веществом для синтеза выбран этиловый эфир фенилуксусной кислоты, который подвергался гидразинолизу с получением соответствующего гидразида. На следующей стадии под действием сероуглерода получен соответствующий калий дитиокарбаминат, который в результате взаимодействия с избытком гидразин гидрата циклизуется в целевой 3-меркапто-4-амино-5-бензил-1,2,4- триазол-4H. Первым этапом химических превращений ключевого интермедиата стало его алкилирование анилидами хлоруксусной кислоты в условиях щелочного катализа. По реакции Пааля - Кнорра аминогруппа в синтезированных алкилтиопроизводных 4-амино-5-бензил-1,2,3-триазола-4H была модифицирована в пиррольный цикл действием 2,5-диметокситетрагидрофурана в среде уксусной кислоты. Строение синтезированных веществ доказано спектроскопией ЯМР<$Enothing sup 1 roman H>. Об успешном алкилировании меркаптогруппы свидетельствует исчезновение ее сигнала на спектрах и появление сигналов протонов ацетанилидных остатков. Модификация аминопроизводных в пирролилзамещенные соединения сопровождается появлением триплетных сигналов магнитноэквивалентных метановых протонов пиррольного кольца (протоны положений 3, 4) при 6,30 м. д. Сигналы второй пары пиррольных протонов накладываются на сигналы других ароматических протонов. Для планирования фармакологического скрининга осуществлено прогнозирование потенциального спектра фармакологической активности с использованием программы PASS. Прогноз показал, что для всех пирролилпроизводных преимущественным в спектре действия является влияние на ЦНС, а вероятная активность их синтетических предшественников ограничивается умеренными антиоксидантными свойствами.
  Повний текст PDF - 949.428 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

Цитованість авторів публікації:
  • Саїдов Н.
  • Георгіянц В.
  • Гарна Н.

  • Бібліографічний опис для цитування:

    Саїдов Н. Б. Синтез нових потенційних біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-бензил-1,2,4-триазолу-4Н / Н. Б. Саїдов, В. А. Георгіянц, Н. В. Гарна // Фармацевтичний журнал. - 2015. - № 3. - С. 52-57. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/pharmazh_2015_3_10.

    Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
    (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)
  • Саїдов Нарзулло Бобоєвич (фармацевтичні науки)
  • Георгіянц Вікторія Акопівна (1965–) (фармацевтичні науки)
  • Гарна Наталія Василівна (медичні науки)
  •   Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
     
    Відділ інформаційно-комунікаційних технологій
    Пам`ятка користувача

    Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського