В межах квантово-хімічного напівемпіричного методу РМ3 розраховано термодинамічні та структурні параметри утворення та димеризації гомохіральних <$E alpha>-гідроксикислот загальної формули CnH2nOНСООН (n = 6 - 16). На основі одержаних п'яти конформацій мономерів побудовано димери з "послідовним" та "паралельним" розташуванням функціональних груп мономерів в них. Знайдено, що гідрофобні ланцюги молекул <$E alpha>-гідроксикислот у досліджуваних типах димерів можуть розташовуватись під різними кутами нахилу відносно нормалей до р- і q-напрямків міжфазної поверхні - <$E delta~=~8,9~-~21,0 symbol Р> і <$E phi~=~9,8~-~20,9 symbol Р> залежно від структурних особливостей мономерів, що формують димер. Показано, що ентальпія, ентропія та енергія Гіббса димеризації усіх досліджуваних структур димерів ступінчасто залежить від довжини вуглеводневого ланцюга, при цьому за енергією Гіббса димеризації вигідним є утворення димерів з "паралельним" розташуванням функціональних груп <$E alpha>-гідроксикислот у них. На основі залежностей термодинамічних параметрів димеризації зроблено припущення про подальший шлях перебігу самочинної кластеризації <$E alpha>-гідроксикислот через переважне утворення лінійних асоціатів з "паралельних" димерів.