Мета роботи - дослідити кислотно-основні властивості похідних 2-(бензоїламіно)(2-оксоіндолін-3-іліден)оцтової кислоти, заміщених за положенням 1 оксоіндолінового фрагмента. Встановлено константи іонізації ряду 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот; досліджені сполуки є слабкими кислотами, сила яких закономірно зменшується із заміною атома Гідрогену у разі гетероциклічного атому Нітрогену на метильний фрагмент, проте подовження алкільного фрагмента слабко впливає на їх дисоціацію. Проведено кількісну оцінку залежності процесу іонізації від природи замісників за рівнянням Гаммета та показано, що реакційний центр (карбоксильна група) має невелику чутливість до впливу замісників, що може бути пов'язано як з віддаленістю розташування замісників, так і з порушенням копланарності між реакційним центром та біциклічним фрагментом молекули. Невелике значення константи іонізації узгоджується з даними щодо стереоструктури (2Z)-(бензоїламіно)(1-метил-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтової кислоти. Кислотно-основні властивості похідних 2-(бензоїламіно)(2-оксоіндолін-3-іліден)оцтової кислоти вивчали за допомогою методу потенціометричного титрування на іономірі ЕВ-74 з індикаторним скляним електродом (ЕСП 43-074) і насиченим хлорсрібним (ЕВП-1) електродом порівняння за 298 К у трьох аналітичних послідовностях. Як розчинник використовували суміш 1,4-діоксанівода (60:40, v/v). Структуру молекули (2Z)-(бензоїламіно)(1-метил-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтової кислоти встановлено з застосуванням методу рентгеноструктурного аналізу. Висновки: шляхом вивчення кислотно-основних рівноваг досліджено реакційну здатність серії 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот. Визначено їх константи іонізації та проаналізовано вплив алкільних радикалів за атому Нітрогену гетероциклу на кислотно-основні властивості, доведено невелику чутливість реакційного центру до впливу замісників. Одержане кореляційне рівняння <$Eroman p K sub a ~-~f( sigma )> має надійні статистичні характеристики і може використовуватись для QSAR-аналізу активних фармакофорів цього ізоструктурного ряду.

  Повний текст PDF - 470.941 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"