Мета роботи - дослідити кінетику реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу надбензойною кислотою, провести порівняльне квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та двох ізомерів ізоевгенолу (2-цис та 2-транс) надацетатною та надбензойною кислотами. За допомогою методу йодометричного титрування вивчено кінетику реакції епоксидування ізомерних терпеноїдів евгенолу та ізoевгенолу надбензойною кислотою в середовищі метиленхлориду за 293 К і показано, що константа швидкості реакції епоксидування евгенолу в 5,5 разів вище, ніж для ізоевгенолу. За результатами квантово-хімічних розрахунків з використанням наближення UBH&HLYP/6-31G (d) запропоновано структури перехідних станів евгенолу та ізоевгенолу, що утворюються в ході вивчених реакцій епоксидування, і розраховано значення енергій активації для відповідних реакцій. Виходячи з результатів проведених досліджень встановлено, що співвідношення енергій активації у разі взаємодії евгенолу й ізоевгенолу з надацетатною і надбензойною кислотами свідчить про більш високу реакційну здатність ізоевгенолу. Для вивчення кінетики реакції епоксидування використовували метод йодометричного титрування. Для розрахунків використовували метод функціоналу густини (наближення UBH&HLYP/6-31G (d)) програми Gaussian 09. Висновки: результати квантово-хімічного дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу узгоджуються з експериментально одержаними кінетичними даними, що підтверджує коректність використання наближення UBH&HLYP/6-31G (d) для вивчення особливостей епоксидування ізомерних терпеноїдів за допомогою органічних надкислот.

  Повний текст PDF - 1.232 Mb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"