Мета роботи - з'ясування механізму реакції епоксидування терпеноїдів гераніолу та лимонену надацетатною (пероксіетановою) та надбензойною кислотами за результатами квантово-хімічного дослідження. Для розрахунку використовували метод функціоналу густини (наближення UBH&HLYP/6-31G(d)) програми Gaussian 09. Вказаний функціонал надає змогу коректно описувати бірадикальні структури і є достатньо економічним з точки зору витрат комп'ютерного часу, що надає змогу використовувати його для дослідження досить складних органічних сполук та реакцій. Здійснено квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування терпеноїдів гераніолу та лимонену надацетатною та надбензойною кислотами з використанням методу функціоналу густини (наближення UBH&HLYP/6-31G(d) програми Gaussian 09. Показано, що епоксидування гераніолу обома пероксикислотами відбувається швидше за подвійним зв'язком C6=C7 завдяки стабілізації відповідного перехідного стану за рахунок водневого зв'язку між гідрогеном гідроксильної групи алільної системи та атомом оксигену пероксикислоти. Епоксидування лимонену надацетатною та надбензойною кислотами відбувається за циклічним подвійним зв'язком і характеризується найменшим активаційним бар'єром, що узгоджується із загальновідомою експериментально встановленою регіоселективністю процесу. Висновки: одержані результати узгоджуються з експериментальними даними, що підтверджує коректність використання наближення UBH&HLYP/6-31G(d) для вивчення регіо-хімічних особливостей епоксидування алкенів з декількома ізольованими подвійними зв'язками.

  Повний текст PDF - 1.954 Mb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"