Наукова періодика України Журнал органічної та фармацевтичної хімії


Салієва Л. М. 
Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо |2,1-b||1,3|тіазол-5-онів / Л. М. Салієва, Р. І. Васькевич, Н. Ю. Сливка, М. В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2018. - Т. 16, вип. 2. - С. 31-41. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2018_16_2_4
Мета роботи - розширення синтетичних меж реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) на прикладах 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів та спрямована структурна модифікація отриманих 2-галогенометил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Встановлено, що циклізація 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією поліфосфорної кислоти (ПФК), брому та йоду є ефективним методом синтезу нових 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Реакція нуклеофільного заміщення їх 2-галогенометильних представників була використана для отримання низки сірковмісних похідних та азидів. Останні були опробовані у реакції [3+2]-циклоприєднання із N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом. Реакцією ЕВЦ 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією ПФК та галогенів синтезовано ряд 2-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів з виходами 66 - 96 %. Спрямованою модифікацією галогенометильної групи імідазотіазолонів з виходами 63 - 93 % отримано серії сірковмісних похідних та азидів. Синтезовані азиди використані в реакції [3+2]-циклоприєднання з N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом, яка приводить до 1,2,3-триазолопохідних з виходами 51 - 85 %, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом. Висновки: розроблено зручний метод синтезу 2-галогенометилзаміщених імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів, які є ефективними реагентами для їх спрямованої структурної модифікації сірко- та азотовмісними функціональними групами.
  Повний текст PDF - 707.347 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

Цитованість авторів публікації:
  • Салієва Л.
  • Васькевич Р.
  • Сливка Н.
  • Вовк М.

  • Бібліографічний опис для цитування:

    Салієва Л. М. Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо |2,1-b||1,3|тіазол-5-онів / Л. М. Салієва, Р. І. Васькевич, Н. Ю. Сливка, М. В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2018. - Т. 16, вип. 2. - С. 31-41. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2018_16_2_4.

    Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
    (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)
  • Салієва Леся Миколаївна (хімічні науки)
  • Васькевич Руслан Іванович (хімічні науки)
  • Сливка Наталія Юріївна (хімічні науки)
  • Вовк Михайло Володимирович (1954–) (хімічні науки)
  •   Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
     
    Відділ інформаційно-комунікаційних технологій
    Пам`ятка користувача

    Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського