Наукова періодика України | Журнал органічної та фармацевтичної хімії | ||
Grygoriv G. V. Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their antimicrobial properties / G. V. Grygoriv, D. A. Lega, V. P. Chernykh, T. P. Osolodchenko, L. A. Shemchuk // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2018. - Т. 16, вип. 1. - С. 3-10. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2018_16_1_3 Одним із ефективних сучасних підходів до синтезу органічних сполук, в тому числі біологічно активних піранів, є багатокомпонентні доміно-реакції. Мета роботи - дослідити трикомпонентну взаємодію 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами для синтезу похідних 2-аміно-4H-пірану та визначити антимікробну активність одержаних сполук. 2-Аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксиди було одержано шляхом ступінчатих і багатокомпонентних реакцій 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами і малонодинітрилом. У разі використання як метиленактивного нітрилу етилціаноацетату було одержано не лише цільові етил 2-аміно-4H-піран-3-карбоксилати, але також триетиламонієві солі біс(1,2-бензоксатіїн-2,2-діоксо-4-ол-3-іл)(гетерил)метану. Останні також були цілеспрямовано синтезовано шляхом двокомпонентної реакції 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он-2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами за присутності триетиламіну. Одержані сполуки показали більш високу антимікробну активність щодо грампозитивних бактерій і грибів, ніж препарати порівняння. Було одержано 3-аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]-бензоксатіїн-3-карбонітрил- 5,5-діоксиди та триетиламоній 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бензоксатіїн-3-іл)гетерил]- 1,2-бензоксатіїн-4-олат 2,2-діоксиди. Антимікробну активність синтезованих сполук вивчали за допомогою методу дифузії в агар. Висновки: в ході дослідження було показано перевагу багатокомпонентного підходу для синтезу нових похідних 2-аміно-4H-пірану шляхом взаємодії 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами. Триетиламоній 3-[(4-гідрокси-2,2-діоксидо-2,1-бензоксатіїн- 3-іл)гетерил]-2,1-бензоксатіїн-5-олат 2,2-діоксиди було одержано двокомпонентною взаємодією 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами. Антимікробна активність одержаних сполук вище, ніж у препаратів порівняння, особливо щодо грампозитивних бактерій і грибів. Цитованість авторів публікації: Бібліографічний опис для цитування: Grygoriv G. V. Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their antimicrobial properties / G. V. Grygoriv, D. A. Lega, V. P. Chernykh, T. P. Osolodchenko, L. A. Shemchuk // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2018. - Т. 16, вип. 1. - С. 3-10. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2018_16_1_3.Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|
|
Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського |