Встановлено вплив структури 5-бензилтіоізоксазолів на селективність утворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів та з'ясовано хімічну поведінку останніх по відношенню до амінів. Мета роботи - створення методів синтезу 5-ізоксазоліл- та 4-хлоро-5-ізоксазолілсульфонілхлоридів як перспективних реагентів для конструювання потенційно біоактивних речовин. Циклоконденсацією N-гідроксіімідоїлхлоридів або 2-хлоро-2-(гідроксііміно)ацетатів із бензилтіоацетиленом синтезовано низку 5-бензилтіоізоксазолів. Їх окиснювальне хлорування призводить до утворення суміші 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів та 4-хлоро-5-ізоксазолілсульфонілхлоридів, співвідношення між якими залежить від характеру замісників у положенні 3 ізоксазольного циклу. Для синтезу 4-хлоро-5-ізоксазолілсульфонілхлоридів із задовільними виходами використано варіант попереднього хлорування ядра 5-бензилтіоізоксазолів N-хлоросукцинімідом із подальшим окиснювальним хлоруванням. Здійснено синтез вихідних та цільових сполук за класичних препаративних умов. У роботі було застосовано методи флеш-хроматографії, елементного аналізу, хромато-мас-спектрометрії, ЯМР <$Enothing sup 1 roman H> та <$Enothing sup 13 roman C>-спектроскопії. Висновки: досліджено реакцію окиснювального хлорування 5-бензилтіоізоксазолів і розроблено синтетичний підхід до раніше невідомих представників 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів.

  Повний текст PDF - 470.19 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"