Наукова періодика України Журнал органічної та фармацевтичної хімії


Perekhoda L. O. 
The presentation of regioselectivity of 1-ethyl-3-(4-(6,7,8,9-tetrahydro-5Н-(1,2,4)triazolo(4,3-а)azepin-3-yl)phenyl)thiourea cyclization with α-bromoketone / L. O. Perekhoda, H. O. Yeromina, I. P. Storozhenko, N. V. Sheykina, I. V. Krasovskyi, M. V. Krasovska, S. A. Demchenko // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2017. - Т. 15, вип. 1. - С. 58-63. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2017_15_1_7
Важливим етапом створення потенційних лікарських засобів є підтвердження структури синтезованих сполук, що потребує використання сучасних фізичних і фізико-хімічних методів дослідження. На сьогодні перспективним науковим напрямком у разі пошуку біологічно активних речовин є дослідження в ряду похідних 2-R-іміно-1,3-тіазоліну. Мета роботи - вивчення регіоселективності реакції циклізації 1-етил-3-[4-(6,7,8,9-тетрагідро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]азепін-3-іл) феніл]тіосечовини з 2-бромо-1-фенілетаноном. Встановлення істинної будови продукту взаємодії здійснено за допомогою методів <$Enothing sup 1 roman H> ЯМР-спектроскопії та рентгеноструктурного аналізу. Наведено квантово-хімічні розрахунки електронної структури, геометрії і термодинамічних параметрів трьох таутомерів вихідної тіосечовини. Енергія активації таутомеру 1A дещо нижча, стан 1B має незначно нижчу відносну енергію, отже, таутомер 1A є більш ймовірним. Зроблено висновок, що реакція перебігатиме шляхом 1-1A-3A. Квантово-хімічні розрахунки електронної структури, геометрії і термодинамічних параметрів трьох таутомерів вихідної тіосечовини обчислено за методами теорії функціоналу густини (DFT) з використанням комп'ютерної програми GAUSSIAN 09W. Облік впливу розчинника здійснювався в межах моделі континууму, що поляризується (PCM). Висновки: на основі проведених фізико-хімічних досліджень і квантово-хімічних розрахунків напрямку проходження реакції конденсації 1-етил-3-[4-6,7,8,9-тетрагідро-5H-[1,2,4]триазоло[4,3-а]азепін-3-іл)феніл] тіосечовини з 2-бромо-1-фенілетаноном зроблено висновок про її регіоселективність з утворенням більш термодинамічно вигідного ізомеру 3A.
  Повний текст PDF - 614.093 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

Цитованість авторів публікації:
  • Perekhoda L.
  • Yeromina H.
  • Storozhenko I.
  • Sheykina N.
  • Krasovskyi I.
  • Krasovska M.
  • Demchenko S.

  • Бібліографічний опис для цитування:

    Perekhoda L. O. The presentation of regioselectivity of 1-ethyl-3-(4-(6,7,8,9-tetrahydro-5Н-(1,2,4)triazolo(4,3-а)azepin-3-yl)phenyl)thiourea cyclization with α-bromoketone / L. O. Perekhoda, H. O. Yeromina, I. P. Storozhenko, N. V. Sheykina, I. V. Krasovskyi, M. V. Krasovska, S. A. Demchenko // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2017. - Т. 15, вип. 1. - С. 58-63. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2017_15_1_7.

      Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
     
    Відділ інформаційно-комунікаційних технологій
    Пам`ятка користувача

    Всі права захищені © Національна бібліотека України імені В. І. Вернадського