Реакцією циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну у високополярному нітрометані за присутності еквімолярної кількості літію перхлорату як допінг-добавки синтезовано нові конденсовані похідні - перхлорати 2-(арилсульфанілметил)-2,3,5,6-тетрагідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-7-онію. Їх структуру дведено спектральними характеристиками. Зокрема, анелювання тетрагідротіазолонієвого циклу підтверджується наявністю в спектрах ЯМР <^>1H мультиплетних сигналів діастереотопних протонів метиленової групи в положенні С3 за 3,87 - 4,04 м.ч. і метинових протонів у положенні С2 за 4,67 - 4,77 м.ч. Одержані солі тіазолонію за дії водного розчину натрію ацетату за кімнатної температури перетворені на відповідні вільні основи - 2-(арилсульфанілметил)-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-они. В їх ЯМР <^>1H спектрах мультиплетні сигнали метинових протонів у положенні 2 зміщені у сильне поле на 0,4 - 0,5 м.ч. у порівнянні з вихідними субстратами. Перхлорати імідазотіазолонію є лабільними до HN-нуклеофілів і за дії надлишку вторинного аміну (морфоліну або піперидину) спостерігається розкриття амідного зв'язку в імідазолідиновому циклі, що призводить до утворення похідних тіазолідину з арилсульфанільними фрагментами. Збереження тіазолідинового ядра в процесі розкриття імідазольного циклу підтверджено спектральними характеристиками одержаних сполук. Зокрема, в ЯМР <^>1H спектрах спостерігаються характерні мультиплети метиленових протонів у положенні 4 (2,98 - 3,34 м.ч.) і метинових протонів у положенні 5 (3,82 - 3,99 м.ч.), а в спектрах ЯМР <^>13C - сигнали атомів вуглецю відповідно в інтервалах 42 - 43 м.ч. (С4) і 51 - 52 (С5).

  Повний текст PDF - 394.652 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"