The synthesis, anti-inflammatory, analgesic and antimicrobial activities of ethyl 2-amino-4-alkyl-4,6-dihydropyrano(3,2-c)(2,1)benzothiazin-3-carboxylate 5,5-dioxides and triethylammonium 3-((4-hydroxy-1-ethyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-3-yl)alkyl)-1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-5-olat 2,2-dioxides

Lega, D. A.; Filimonova, N. I.; Zupanets, I. A.; Shebeko, S. K.; Chernykh, V. P.; Shemchuk, L. A.

Пошук нових груп протизапальних та аналгетичних лікарських препаратів є актуальним завданням сучасної медичної хімії. Це обумовлено великою кількістю захворювань, що супроводжуються болем і запаленням, а також недосконалістю існуючих на теперішній час препаратів для боротьби з такими патологічними станами. Однією з перспективних хімічних груп для пошуку та розробки препаратів з означеними фармакологічними властивостями є похідні 1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду. Вказана гетероциклічна система є структурно близькою до 2H-1,2-бензотіазин-4-он 1,1-діоксиду, що лежить в основі комерційно успішних нестероїдних протизапальних засобів ряду оксикамів. Крім того, похідні 1Н-2,1- бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду розглядаються як перспективні сполуки для пошуку серед них ефективних антимікробних субстанцій. Мета роботи - синтез нових похідних 1Н-2,1-бензотіазин 2,2-діоксиду, а саме етил-2-аміно-4-алкіл-4,6-дигідропірано[3,2-c][2,1]бензотіазин-3-карбоксилат 5,5-діоксидів і триетиламоній 3-[(4-гідрокси-1-етил-2,2-діоксидо-1Н-2,1- бензотіазин-3-іл)алкіл]-1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-5-олат 2,2-діоксидів. Синтез конденсованих етил-2-аміно-4-алкіл-4Н-піран-3-карбоксилатів здійснено за допомогою трикомпонентної взаємодії між 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксидом, етилціаноацетатом та аліфатичними альдегідами. Синтез триетиламонієвих солей проведено шляхом двокомпонентної взаємодії 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду з аліфатичними альдегідами за присутності еквімолярної кількості триетиламіну. Вивчення протизапальної та аналгетичної активності показало високу перспективність пошуку серед двох класів синтезованих сполук нових ефективних лікарських субстанцій. Скринінг антимікробної активності показав, що найбільшу активність тестовані сполуки виявляють проти грибкового штаму C. albicans.


	Наукова періодика України		Журнал органічної та фармацевтичної хімії