Описано деякі особливості трикомпонентної взаємодії етил-1H-2,1-бензотіазин-4(3H)-он 2,2-діоксиду з метиленактивними нітрилами та гетерилкарбальдегідами. Встановлено, що у випадку використання малонодинітрилу продуктами трикомпонентної взаємодії були 2-аміно-4-гетерил-3-ціано-6-етил-4,6- дигідропірано[3,2-c][2,1]бензотіазин 5,5-діоксиди незалежно від природи гетерильного фрагменту у вихідному альдегіді. У разі використання в трикомпонентній взаємодії замість малонодинітрилу етилціаноацетату (як метиленактивного нітрилу) реакція втрачає свою селективність. У цьому випадку в залежності від природи гетерилкарбальдегіду було одержано 3 типи продуктів, а саме 2-аміно-3-етоксикарбоніл-4-гетерил-4H-пірани (для піридин-3-, піридин-4-карбальдегідів та фуран-2-карбальдегіду), триетиламонієва сіль біс(1-етил-1H-2,1-бензотіазин-2,2- діоксо-4-ол-3-іл)(2-тієніл)метану (для тіофен-2-карбальдегіду) або етил-2-ціано-3-(1H-індол-3-іл)акрилат (для індол-3-карбальдегіду). Утворення триетиламонієвих солей симетричних біс-адуктів з використанням гетерилкарбальдегідів спостерігалося вперше і його розглянуто як конкурентний до утворення 2-аміно-4H-піранів процес. Це надало змогу запропонувати модифікований механізм формування 2-аміно-4H-піранів, який включає стадію утворення триетиламонієвих солей біс-адуктів. Грунтуючись на запропонованому механізмі, селективно одержано 2-аміно-3-етоксикарбоніл-4-(2-тієніл)-4H-піран без домішок біс-адукту, використовуючи трикомпонентну взаємодію. Запропоновано спосіб одержання триетиламонієвих солей біс-адуктів прямою взаємодією 1-етил-1H-2,1-бензотіазин-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетерилкарбальдегідами за присутності еквімолярних кількостей триетиламіну. Показано, що трикомпонентна взаємодія етил-1H-2,1-бензотіазин-4(3H)-он 2,2-діоксиду з метиленактивними нітрилами та гетерилкарбальдегідами є більш ефективним інструментом синтезу конденсованих 2-аміно-4-гетерил-4H-піранів у порівнянні з постадійним підходом.

  Повний текст PDF - 708.173 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"