Підкреслена роль реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) амідів ненасичених карбонових кислот для побудови сульфаніловмісних лактамних та лактонних структур. З метою виявлення впливу стирильного фрагмента на регіоселективність процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації досліжено ряд анілідів стирилоцтових кислот із донорними замісниками в параположенні арильного ядра. Встановлено, що вказані сполуки реагують із феніл- та пара-толілсульфенілхлоридами в середовищі нітрометану в присутності еквімолярної кількості перхлорату літію як "допінг-добавки" із утворенням 1,5-діарил-4-арилтіопіролідин-2-онів із виходами 60 - 66 %. Найвірогідніше, що знайдена реакція реалізується за схемою утворення стабілізованого перхлоратаніоном епісульфонієвого катіона із подальшою 5-ендо-циклізацією на атом азоту амідної групи. Cтруктура синтезованих сполук підтверджена їх спектральними параметрами. Зокрема, в ІЧ-спектрах присутні інтенсивні смуги поглинання груп С=О за 1703 - 1705 см<^>-1. Спектри ЯМР <^>1Н характеризуються двома мультиплетами протонів Н3 піролідинового циклу відповідно за 2,52 - 2,64 та 3,08 - 3,22 м.ч., а також мультиплетами протонів Н<^>4 за 3,61 - 3,76 м.ч. та Н<^>5 за 4,99 - 5,09 м.ч. Формування в результаті циклізації піролідинового ядра надійно доведено спектрами ЯМР <^>13С із типовими сигналами атомів вуглецю: С<^>3 (37 м.ч.), С<^>4 (48 м.ч.), С<^>5 (69 м.ч.) та С<^>2 (172 м.ч.).

  Повний текст PDF - 390.012 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"