Наведено інформативну літературну довідку синтетичної значимості реакції ацилювання амінів, продукти якої - відповідні аміди є важливими інтермедіатами у разі одержання значного масиву практично корисних сполук. На основі аналізу літературних джерел виявлено, що в процесах ацилфункціоналізації амінів найпоширенішими є методи ацетилювання, трифтороацетилювання та формілювання, в яких, як правило, в ролі ацилюючих реагентів використовуються ангідриди або хлороангідриди кислот за присутності високотоксичних і дорогих каталізаторів. Розроблено підхід до синтезу низки N-ацильованих аміно-9,10-антрахінонів, який грунтується на застосуванні нової ацилюючої системи - сильна органічна кислота-тіоціанат амонію. На прикладах взаємодії аміно-9,10-антрахінонів із форміатною, ацетатною, тіоацетатною та трифтороацетатною кислотами за присутності двократного надлишку тіоціанату амонію з'ясовано вплив структури аміносубстрату та карбонової кислоти на перебіг реакції ацилювання та утворення антрахіноліламідів. Встановлено, що 1-аміно-9,10-антрахінон та його заміщені аналоги за присутності тіоціанату амонію схильні до ацилювання тільки форміатною та трифтороацетатною кислотами, натомість 2-аміно-9,10-антрахінон окрім форміатної та трифтороацетатної кислот, утворює аміди під дією ацетатної та тіоацетатної кислот. Запропонована схема знайденої реакції, яка передбачає in situ генерування із карбонової кислоти та тіоціанату амонію ацетату амонію, який власне і виконує роль ацилюючого реагента.Наведена інформативна літературна довідка синтетичної значимості реакції ацилювання амінів, продукти якої відповідні аміди є важливими інтермедіатами при одержанні значного масиву практично корисних сполук. На основі аналізу літературних джерел виявлено, що в процесах ацилфункціоналізації амінів найпоширенішими є методи ацетилювання, трифтороацетилювання та формілювання, в яких, як правило, в ролі ацилюючих реагентів використовуються ангідриди або хлороангідриди кислот у присутності високотоксичних і дорогих каталізаторів. Розроблено підхід до синтезу низки N-ацильованих аміно-9,10-антрахінонів, який грунтується на застосуванні нової ацилюючої системи сильна органічна кислота - тіоціанат амонію. На прикладах взаємодії аміно-9,10-антрахінонів із форміатною, ацетатною, тіоацетатною та трифтороацетатною кислотами в присутності двократного надлишку тіоціанату амонію з'ясовано вплив структури аміносубстрату та карбонової кислоти на перебіг реакції ацилювання і утворення антрахіноліламідів. Встановлено, що 1-аміно-9,10-антрахінон та його заміщені аналоги в присутності тіоціанату амонію схильні до ацилювання тільки форміатною та трифтороацетатною кислотами, натомість 2-аміно-9,10-антрахінон окрім форміатної та трифтороацетатної кислот утворює аміди під дією ацетатної та тіоацетатної кислот. Запропонована схема знайденої реакції, яка передбачає in situ генерування із карбонової кислоти та тіоціанату амонію ацетату амонію, який власне і виконує роль ацилюючого реагента.

  Повний текст PDF - 370.148 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"