Досліджені особливості реакції окиснення в ряду заміщених (5,6-дигідро)- 4,4,6-триметил-4H-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів. Окисненням 8-R-4,4,6- триметил-4H-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів і їх гідрованих аналогів 8-R- 6-R'-4,4,6-триметил-5,6-дигідро-4H-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів одержані відповідно 6-R-2,2,4-триметил-1,2-дигідрохінолін-8-карбонові кислоти та 6-R- 4-R'-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагідрохінолін-8-карбонові кислоти, що є структурними аналогами природного антибіотика Helquinoline ((2R, 4S)-4- метокси-2-триметил-1,2,3,4-тетрагідрохінолін-8-карбонової кислоти). Показано, що 8-R-6-R'-4,4,6-триметил-5,6-дигідро-4H-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діони і 8- R-4,4,6-триметил-4H-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діони окиснюються подібно ізатину з розкриттям пірол-1,2-діонового фрагменту і подальшим декарбоксилюванням, причому наявність у другій позиції гідрохінолінового циклу об'ємних заступників - гем-диметильних груп не чинить стеричного впливу на цей процес. Крім того, встановлено, що окиснення 8-R-4,4,6- триметил- 4H-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонiв протікає селективно з розкриттям пірол-1,2-діонового фрагменту, не зачіпаючи кратну зв'язку дигідрохінолінового циклу, полімеризація по ній також не відбувається. Будову 6-R-4-R'-2,2,4- триметил-1,2,3,4-тетрагідрохінолін-8-карбонових кислот і 6-R-2,2,4-триметил-1,2-дигідрохінолін -8-карбонових кислот підтверджено даними ЯМР <^>1H та ЯМР <^>13С спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. За допомогою мас-спектроскопії показано, що більшою стабільністю володіє гетероциклічний фрагмент 6-R-2,2,4-триметил-1, 2-дигідрохінолін-8-карбонових кислот у порівнянні з фрагментом 6-R-4-R'-2, 2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагідрохінолін-8-карбонових кислот.

  Повний текст PDF - 372.553 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"