Описано особливості реакції між 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онами з ангідридами несиметричних дикарбонових кислот (2-метилбурштинової, 2-фенілбурштинової та камфорної) кислот. Обговорено вплив електронних та стеричних ефектів замісника у молекулі ангідриду на процеси циклізації. Результати показали, що взаємодія наведених вище 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів з ангідридами 2-метилбурштинової та 2-фенілбурштинової кислот перебігала нерегіоселективно з утворенням суміші 2-R1-3-(2-оксо-3-R-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-6-іл)пропанових кислот та 1-(2-(5-оксо-6-R-2,5-дигідро-1,2,4триазин-3-іл)феніл)-3-R1-піролідин-2,5- діонів. Показано, що низька регіоселективність процесу ацилювання може бути пояснена незначними електронними ефектами замісників (метального та фенільного фрагменту) у положенні 2 молекули ангідриду на електрофільний реакційний центр. Також встановлено, що реакція між 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онами та ангідридом камфорної кислоти перебігає регіоселективно та призводить до утворення 1,2,2-триметил-3-(3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c] хіназолін-6-іл)циклопентан-1-карбонових кислот. Селективність зазначеної реакції може бути пояснена стеричними ефектами метальної групи. Індивідуальність сполук підтверджено за допомогою методу LC-MS, структуру встановлено за положенням характеристичних сигналів у <$Enothing sup 1 roman H> ЯМР та <$Enothing sup 13 roman C> ЯМР-спектрах та за положенням крос-піків у кореляційному HSQC-експерименті. Досліджено мас-спектри синтезованих сполук та описано основні напрямки фрагментації молекулярних іонів. Структуру 1,2,2-триметил-3-(3-метил-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін- 6-іл)циклопентан-1-карбонової кислоти доведено за допомогою рентгеноструктурного дослідження.

  Повний текст PDF - 497.601 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"