Кінетичне ензиматичне розділення є зручним сучасним методом одержання оптично чистих сполук. Досліджено поведінку 2-циклопропіл- та 2-циклобутилметилкарбінолів за умов реакції біокаталітичного ацилювання. Здійснено порівняльний аналіз ефективності ензимів Burkholderia Cepacia Lipase (BCL) та Candida Antarctica Lipase B (CAL-B) під час ацилювання за присутності вінілацетату та гідролізі з буферним розчином. Контроль перебігу реакцій здійснювався шляхом аналізу <$Enothing sup 1 roman H>-ЯМР спектрів реакційної суміші. Встановлено, що під час конверсії, яка становить 50 %, селективність ацилювання обох 2-циклоалкілетанолів за присутності ензиму BCL є невисокою і зростає у разі збільшення циклу, що є наслідком незначної різниці в розмірі алкільних замісників біля хірального атома Карбону. За допомогою біокаталізу одержано (2-циклопропіл)- та 2-циклобутилетаноли в оптично чистому (<$Eее~symbol У~95~%>) вигляді. Шляхом порівняння одержаних даних з літературними встановлено, що реакції ацилювання та деацилювання перебігають згідно з правилом Казлаускаса, яке постулює ацилювання переважно (R)-енантіомера спирту і, відповідно, деацилювання (R)-ацетату. Для вивчення перспектив застосування одержаних сполук безпосередньо як білдінг-блоків здійснено енантіоселективний синтез (2-циклобутил)етиламінів (S)- та (R)-конфігурацій з використанням реакції Міцунобу з азидоводневою кислотою на ключовій стадії. Оптичну чистоту одержаних сполук визначено шляхом аналізу спектрів <$Enothing sup 19 roman F>-ЯМР їх похідних, утворених у результаті взаємодії з хлорангідридом кислоти Мошера.

  Повний текст PDF - 518.596 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"