Розроблено методи синтезу фторовмісних міметиків нуклеозид-дифосфатів на основі похідних (<$Ealpha>-феніл)(<$Ealpha>-фтор)метиленбісфосфонової кислоти, що містять залишки 2-{1-[4-перфторалкіл-5-(толіл-4-сульфоніл)-[1,2,3]триазол-2-іл]-етокси}- етилену та {2,2-диметил-6-[4-(толіл-4-сульфоніл)-5-пентафторетил-[1,2,3]триазол-2-іл]- тетрагідрофуро[3,4-d][1,3]діоксол-4-іл}-метилену як естерні групи. Селективне моно- та дидеалкілювання метоксигруп у тетраметиловому естері (<$Ealpha>-феніл)(<$Ealpha>-фтор)метиленбісфосфонової кислоти надає змогу одержати з високими виходами відповідні триметиловий та симетричний диметиловий естери, які містять 1 або 2 вільних реакційноздатних функціональних залишки фосфонових кислот. Одержані моно- та симетричну дифосфонові кислоти є зручними вихідними сполуками для синтезу змішаних естерів (<$Ealpha>-феніл)(<$Ealpha>-фтор)метиленбісфосфонової кислоти шляхом етерифікації кислотних груп за умов реакції Міцунобу з застосуванням як простих аліфатичних спиртів (н-бутанолу), так і аналогів нуклеозидів, які містять первинну спиртову групу: 2-{1-[4-перфторалкіл-5-(толіл-4-сульфоніл)-[1,2,3]триазол-2-іл]-етокси}- етанолів та {2,2-диметил-6-[4-(толіл-4-сульфоніл)-5-пентафторетил-[1,2,3]триазол-2-іл]- тетрагідрофуро[3,4-d][1,3]діоксол-4-іл}-метанолу в ролі реагентів. Структуру одержаних сполук доведено з використанням методів ІЧ-, ЯМР (<$Enothing sup 1 roman H,~nothing sup 13 roman C,~nothing sup 19 roman F, ~nothing sup 31 roman P>) спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. Цитотоксичність і антивірусна активність синтезованих сполук досліджено на моделі вірусу Епштейна - Барра. Знайдено сполуку, що чинить значний інгібуючий вплив на репродукцію вірусу Епштейна - Барра.

  Повний текст PDF - 705.022 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"