Одержано та досліджено перетворення нових поліфункціональних фторовмісних синтез-блоків і алкіл N-(3-нітро-1,1,1-трифторопропан-2-іл)карбаматів. Для їх одержання запропоновано каталізовану триетиламіном реакцію аза-Генрі 2,2,2-трифтороетиліденкарбаматів із нітрометаном. Структуру синтезованих сполук надійно доведено за допомогою комплексу спектральних методів, серед яких найбільш доказовими є спектри ЯМР <$Enothing sup 13 roman C>, в яких новоутворений стереогенний атом вуглецю фіксується у вигляді квартету за 63 м.ч. Показано, що у разі дії на алкіл N-(3-нітро-1,1,1-трифторопропан-2-іл)карбамати борогідриду натрію за присутності еквімолярної кількості <$Eroman {NiCl sub 2 ~cdot~6H sub 2 O}> відбувається селективне відновлення нітрогрупи й утворення відповідних алкіл N-(3-амінопропан-2-іл)карбаматів. Наявність в їх структурі аміногрупи суттєво позначається на хімічних зсувах діастереотопних метиленових протонів, які в спектрах ЯМР <$Enothing sup 1 roman H> зміщені в область сильного поля приблизно на 2 м.ч. у порівнянні з нітропохідними. Алкіл N-(3-амінопропан-2-іл)карбамати у разі кип'ятіння в толуолі за присутності ДБУ піддаються внутрішньомолекулярній циклоконденсації в 4-трифторометилімідазолідин-2-они. В свою чергу, під час обробки трет-бутил N-(3-амінопропан-2-іл)карбаматів хлороводнем у діоксані спостерігається легке зняття захисної Boc-групи й утворення 3,3,3-трифторопропан-1,2-діамінів.

  Повний текст PDF - 497.572 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"