Синтезовано нові похідні 5-(2-нітровініл)імідазолів, досліджено їх хімічну поведінку в реакції Міхаеля з гетероциклічними СН-кислотами та вивчено протигрибкову і бактерицидну дію. Встановлено, що 1-заміщені 4-хлоро-5-(2-нітровініл)імідазоли можуть бути одержані з виходами 71 - 83 % у разі нагрівання 4-хлоро-5-формілімідазолів з надлишком нітрометану або нітроетану за присутності безводного ацетату амонію. Синтезовані сполуки є типовими представниками активованих алкенів і реагують з 3-метил-2-піразолін-5-оном за умов реакції Міхаеля. Показано, що у разі тригодинного кип'ятіння у воді такого типу взаємодія перебігає регіоселективно за участі найбільш нуклеофільного атома C<^>4 піразолону і призводить до 4-[1-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-нітроалкіл]-5-метил-1H-піразол-3-олів. Структуру синтезованих сполук надійно доведено з використанням комплексу фізико-хімічних методів і проявляє свої особливості в спектрах ЯМР <$Enothing sup 1 roman Н> у разі просторово утруднених фрагментів у екзоциклічній частині молекули. Результати біологічного скринінгу одержаних сполук свідчать про їх високу бактерицидну та фунгіцидну дію. Знайдено, що на антимікробні властивості впливає як характер замісника в положенні 1 імідазольного циклу, так і структура екзоциклічного фрагмента. Зокрема, продукти конденсації 4-хлороімідазол-5-карбальдегідів з нітроетаном показали в 4 - 6 разів вищу бактерицидну активність, ніж аналогічні сполуки, одержані за участі нітрометану.

  Повний текст PDF - 444.6 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"