Предложен улучшенный способ получения этилового эфира 2-гидрокси-8-метил-4-оксо-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты, представляющего интерес как основа для синтеза противовирусных лекарственных средств. Метод заключается в постепенном прибавлении в предварительно нагретый до 150 C избыток триэтил-метантрикарбоксилата раствора 2-амино-4-метилпиридина в триэтилметантри-карбоксилате, используемом в качестве ацилирующего и конденсирующего агента, а также высококипящего теплоносителя одновременно. Такая модификация позволяет не только значительно упростить регенерацию взятого в избытке триэтилметантри-карбоксилата, но и практически полностью избежать нежелательного образования побочного 2-гидрокси-8-метил-4-оксо-N-(4-метилпиридин-2-ил)-4Н-пиридо [1,2-а]пиримидин-3-карбоксамида. С помощью рентгеноструктурного анализа установлено, что в кристалле синтезированный этиловый эфир 2-гидрокси-8-метил-4-оксо-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты существует в цвиттер-ионной форме с локализацией положительного заряда на протонированном атоме азота и отрицательного заряда на атоме углерода в положении 3 пиридопиримидинового ядра. На основании изучения спектров ЯМР <$Enothing sup 1 roman Н> и <$Enothing sup 13 roman C> высказано предположение, что исследуемое соединение и в растворе существует в виде равновесной смеси 2-х таутомерных форм.

  Повний текст PDF - 540.963 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"