Віцинальні фтороциклопентаноли є цінними хіральними синтетичними блоками для отримання ряду природних і синтетичних біологічно активних речовин. Ці сполуки використовують у синтезі рівних біологічно активних сполук, зокрема простагландинів і прекурсорів лейкотрієнів. Для поділу рацемічних 2-фторгідринів були використані кілька високоефективних ліпаз, які в попередніх дослідженнях показали високу ефективність на багатьох реакціях переетерифікації в органічних розчинниках. Вінілацетат або ізопропіліден ацетат використовували як ацетилюючі агенти. Рацемічні цис-2-фторциклоалканоли були розділені на енантіомери в результаті кінетично контрольованої переестерифікації вінілацетату в присутності біокаталізаторів. Високу енантіоселективність (ее <$E >>~> 98 %) і хороший вихід отримано для всіх субстратів з використанням ліпази Burkholderia cepacia. Фторциклоалканоли перетворили в енантіомерно чисті 1,2-амінофторциклоалкани з використанням реакції Міцунобу. Реакція відбувалася з інверсією абсолютної конфігурації на атомі вуглецю, що містить гідроксильну групу. Енантіомерну чистоту сполук визначено методом дериватизації кислотою Мошера, а абсолютну конфігурацію встановлено за методом Казлаускаса. Згідно з правилом Казлаускаса, біокаталітичне ацетилювання 2-фторциклопентанолів повинно бути (R)-селективним. Таким чином, енантіоселективність на рівні ее <$E >>~> 98 % і вихід на рівні 90 % отримано для всіх субстратів.

  Повний текст PDF - 215.458 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"