С использованием квантово-химических методов ab initio (6-31G(d,p), DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) и сольватационной модели IEF PCM (GAMESS) изучено образование комплексов катионов Zn<^>2+ и Fe<^>3+ с 3-гидроксифлавоном и тремя его производными - 4'-(N,N-диметиламино)флавонолом, 4'-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонолом, 3',4'-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонолом. Показано, что 3-гидроксигруппа молекул флавонолов в депротонированной форме является основным центром связывания катионов и железа, и цинка; в случае 3',4'-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонола в образовании комплексов с Zn<^>2+ также участвуют боковые группы фенильного фрагмента. Для обеих реакций комплексообразования (с катионами Zn<^>2+ и Fe<^>3+) производные флавонола имели большие значения свободной энергии Гиббса по сравнению с исходным флавонолом; наиболее сильным хелатирующим агентом был 4'-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)/флавонол. Свободная энергия взаимодействия всех флавонолов с катионами железа в ~ 2 раза выше, чем с катионами цинка, что предполагает возможность замещения цинка железом в его комплексе с флавонолом. Результаты квантово-химических расчетов хорошо коррелируют с экспериментальными данными и могут быть использованы для прогнозирования свойств комплексов флавонолов с металлами.

  Повний текст PDF - 596.429 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"