Осуществлен синтез ряда новых произ водных 7-бром-5-арил-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-она, содержащих в положении 3 фталимидоацильный и гексилацильный фрагменты. Структура соединений установлена методами масс-спектрометрии и спектроскопии ПМР. Впервые исследован гидролиз ранее синтезированных сложных эфиров 3-гидрокси-1,4-бенздиазепин-2-она - потенциальных анксиолитических и снотворных средств, катализируемый карбоксилэстеразой микромальной фракции печени свиньи. Показано количественное ингибирование эстеразной активности микросомальной фракции печени свиньи в присутствии селективного ингибитора карбоксилэстеразы-ди-(n-нитрофенил)-фосфата. Установлена нелинейность зависимости степени гидролиза от длины ацильного фрагмента 3-ацилокси-7-бром-5-фенил-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-онов, а также снижение степени трансформации субстрата при введении заместителя в положение 1 молекулы. Для производных с фталимидоацильным и гексилацильным фрагментами в положении 3 молекулы увеличение числа СН2-групп в этих заместителях и введение атома хлора в o-положение фенильного кольца приводит к увеличению степени гидролиза.